(E)-3-((4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid methyl ester | 102487-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4S,5R,6R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 102487-46-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: WQXOQHKVIKTRDN-NBAALMICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -20.0~160.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 66.83h， 生成 4-[(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  塞斯班酰亚胺AB-环系统的对映异构体对的高效合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  从有效的D-和L-木糖中高效合成了对映体对，即未完全保护的sesbanimide A（1）的AB-环系统（一种有效的抗肿瘤生物碱）。对其抗肿瘤活性的研究清楚地表明，AB环系统仅对显着的1细胞毒性做出了很小的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98773-2
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (E)-3-((4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  塞斯班酰亚胺AB-环系统的对映异构体对的高效合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  从有效的D-和L-木糖中高效合成了对映体对，即未完全保护的sesbanimide A（1）的AB-环系统（一种有效的抗肿瘤生物碱）。对其抗肿瘤活性的研究清楚地表明，AB环系统仅对显着的1细胞毒性做出了很小的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98773-2

文献信息

• Stereospecific synthesis of (+)- and (-)-sesbanimide A
  作者：Martin J. Wanner、Nico P. Willard、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81662-8

  日期：——

  Starting from L-xylose and D-xylose derivatives, (-)-sesbanimide A and (+)-sesbanimide A, respectively, have been synthesized. The carbohydrate templates constitute ring B of the alkaloid on which the remaining two rings are constructed in the sequence B → AB → ABC.

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。
• PANDIT, UPENDRA K., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 423-426
  作者：PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• WANNER, MARTIN J.;WILLARD, NICO P.;KOOMEN, GERRIT-JAN;PANDIT, UPENDRA K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2549-2556
  作者：WANNER, MARTIN J.、WILLARD, NICO P.、KOOMEN, GERRIT-JAN、PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4721-4736
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——