3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2-one | 1174063-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2-one
• CAS: 1174063-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 349.367
• InChiKey: SRXXFIYNNTZZBB-LHNIVKCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-oxo-2,10-dihydro-3H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以105 mg的产率得到3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用代谢掺入的荧光核苷进行活细胞 RNA 成像

  摘要：

  荧光成像是探测生物系统中大分子动力学的强大方法；然而，细胞 RNA 成像方法仅限于研究单个 RNA 构建体或主要与固定样品兼容的批量 RNA 标记方法。在这里，我们开发了一个用于活细胞中大量 RNA 动态荧光成像的平台。我们证明，荧光双环和三环胞苷类似物可以通过尿苷-胞苷激酶 2 的过度表达以代谢方式掺入细胞 RNA 中。特别是，用三环胞苷衍生的核苷 tC 进行代谢喂养并结合共聚焦成像，可以研究 RNA 合成、降解，以及单细胞分辨率的贩运。我们应用成像方式来研究氧化应激反应期间的 RNA 代谢和定位，发现 NaAsO 2处理后大量 RNA 周转大大加速。此外，我们还鉴定出含有氧化应激过程中产生的 RNA 转录本的细胞质 RNA 颗粒，它们与典型应激颗粒和 P 体不同，并与 RNA 解旋酶 DDX6 共定位。总而言之，我们的工作为活细胞 RNA 成像提供了一种强大的方法，并揭示了细胞如何重塑

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04142

文献信息

• Incorporation of the Fluorescent Ribonucleotide Analogue tCTP by T7 RNA Polymerase
  作者：Gudrun Stengel、Milan Urban、Byron W. Purse、Robert D. Kuchta

  DOI：10.1021/ac902456n

  日期：2010.2.1

  Fluorescent RNA is an important analytical tool in medical diagnostics, RNA cytochemistry, and RNA aptamer development. We have synthesized the fluorescent ribonucleotide analogue 1,3-diaza-2-oxophenothiazine-ribose-5′-triphosphate (tCTP) and tested it as substrate for T7 RNA polymerase in transcription reactions, a convenient route for generating RNA in vitro. When transcribing a guanine, T7 RNA polymerase incorporates tCTP with 2-fold higher catalytic efficiency than CTP and efficiently polymerizes additional NTPs onto the tC. Remarkably, T7 RNA polymerase does not incorporate tCTP with the same ambivalence opposite guanine and adenine with which DNA polymerases incorporate the analogous dtCTP. While several DNA polymerases discriminated against a d(tC-A) base pair only by factors <10, T7 RNA polymerase discriminates against tC-A base pair formation by factors of 40 and 300 when operating in the elongation and initiation mode, respectively. These catalytic properties make T7 RNA polymerase an ideal tool for synthesizing large fluorescent RNA, as we demonstrated by generating a ∼800 nucleotide RNA in which every cytosine was replaced with tC.

  荧光 RNA 是医学诊断、RNA 细胞化学和 RNA 适体开发中的重要分析工具。我们合成了荧光核糖核苷酸类似物 1,3-二氮杂-2-氧吩噻嗪-核糖-5'-三磷酸 (tCTP)，并在转录反应中测试其作为 T7 RNA 聚合酶的底物，这是体外生成 RNA 的便捷途径。当转录鸟嘌呤时，T7 RNA 聚合酶以比 CTP 高 2 倍的催化效率掺入 tCTP，并有效地将额外的 NTP 聚合到 tC 上。值得注意的是，T7 RNA 聚合酶不会掺入具有与鸟嘌呤和腺嘌呤相反的相同矛盾的 tCTP，而 DNA 聚合酶则掺入类似的 dtCTP。虽然一些 DNA 聚合酶仅以 <10 倍的因子来区分 d(tC-A) 碱基对，但当在延伸和起始模式下操作时，T7 RNA 聚合酶分别以 40 和 300 的因子来区分 tC-A 碱基对的形成。这些催化特性使 T7 RNA 聚合酶成为合成大荧光 RNA 的理想工具，正如我们通过生成约 800 个核苷酸的 RNA（其中每个胞嘧啶都被 tC 取代）所证明的那样。