(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-oxo-2,10-dihydro-3H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1207723-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-oxo-2,10-dihydro-3H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1207723-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 475.479
• InChiKey: MEYPMZAJEXFONH-VXXKDZQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-oxo-2,10-dihydro-3H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以105 mg的产率得到3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用代谢掺入的荧光核苷进行活细胞 RNA 成像

  摘要：

  荧光成像是探测生物系统中大分子动力学的强大方法；然而，细胞 RNA 成像方法仅限于研究单个 RNA 构建体或主要与固定样品兼容的批量 RNA 标记方法。在这里，我们开发了一个用于活细胞中大量 RNA 动态荧光成像的平台。我们证明，荧光双环和三环胞苷类似物可以通过尿苷-胞苷激酶 2 的过度表达以代谢方式掺入细胞 RNA 中。特别是，用三环胞苷衍生的核苷 tC 进行代谢喂养并结合共聚焦成像，可以研究 RNA 合成、降解，以及单细胞分辨率的贩运。我们应用成像方式来研究氧化应激反应期间的 RNA 代谢和定位，发现 NaAsO 2处理后大量 RNA 周转大大加速。此外，我们还鉴定出含有氧化应激过程中产生的 RNA 转录本的细胞质 RNA 颗粒，它们与典型应激颗粒和 P 体不同，并与 RNA 解旋酶 DDX6 共定位。总而言之，我们的工作为活细胞 RNA 成像提供了一种强大的方法，并揭示了细胞如何重塑

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04142
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diaza-2-oxophenothiazine 、 四乙酰核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 以91%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-oxo-2,10-dihydro-3H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of the Fluorescent Ribonucleotide Analogue tCTP by T7 RNA Polymerase

  摘要：

  荧光 RNA 是医学诊断、RNA 细胞化学和 RNA 适体开发中的重要分析工具。我们合成了荧光核糖核苷酸类似物 1,3-二氮杂-2-氧吩噻嗪-核糖-5'-三磷酸 (tCTP)，并在转录反应中测试其作为 T7 RNA 聚合酶的底物，这是体外生成 RNA 的便捷途径。当转录鸟嘌呤时，T7 RNA 聚合酶以比 CTP 高 2 倍的催化效率掺入 tCTP，并有效地将额外的 NTP 聚合到 tC 上。值得注意的是，T7 RNA 聚合酶不会掺入具有与鸟嘌呤和腺嘌呤相反的相同矛盾的 tCTP，而 DNA 聚合酶则掺入类似的 dtCTP。虽然一些 DNA 聚合酶仅以 <10 倍的因子来区分 d(tC-A) 碱基对，但当在延伸和起始模式下操作时，T7 RNA 聚合酶分别以 40 和 300 的因子来区分 tC-A 碱基对的形成。这些催化特性使 T7 RNA 聚合酶成为合成大荧光 RNA 的理想工具，正如我们通过生成约 800 个核苷酸的 RNA（其中每个胞嘧啶都被 tC 取代）所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ac902456n