rac-trans-(2E,4E)-3-(1,3-tetradecadiene-5,8-diynyl)oxiranebutanoic acid methyl ester | 74448-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-trans-(2E,4E)-3-(1,3-tetradecadiene-5,8-diynyl)oxiranebutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (+/-)-11,12,14,15-bisdehydroleucotriene A₄；methyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E)-tetradeca-1,3-dien-5,8-diynyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 74448-21-8；74497-08-8；81075-82-3；81075-83-4；118333-86-1；118333-88-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: QFSGVEGKKLBISX-JBUWHVKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-(2E,4E)-3-(1,3-tetradecadiene-5,8-diynyl)oxiranebutanoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 Celite 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <5R,6S,7E,9E,11Z,14Z>-5-hydroxy-6-<(2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)thio>7,9,11,14-eicosatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene E4, a member of the SRS-A family

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a052
• 作为产物：
  描述：

  2-penten-4-yn-1-ol ethoxyethyl ether 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 三溴化磷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 rac-trans-(2E,4E)-3-(1,3-tetradecadiene-5,8-diynyl)oxiranebutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4（LTA 4）甲酯的二炔类似物的合成

  摘要：

  使用Wittig方法制备了甲基（5S，6S）-环氧-11，14-二十二碳七烯-7E，9E-二烯酸酯1及其7Z异构体2。1没有抑制人嗜中性粒细胞5-脂氧合酶，而是刺激了LTB 4的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85088-3

文献信息

• Synthesis of tetradeuterated LTA4 methyl ester
  作者：J.P Lellouche、F Aubert、J.P Beaucourt

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85087-1

  日期：1988.1

  field of lipids prompted us to prepare deuterated leukotrienes as stable standard compounds. Thus, chiral [11,12,14,15]-tetradeuterated LTA4 methyl ester 4b was synthesized by reduction of the appropriate diyne precursor and will lead to the corresponding tetradeuterated peptidoleukotrienes.

  脂质领域中GC / MS偶联的进展促使我们制备了氘代白三烯作为稳定的标准化合物。因此，通过还原合适的二炔前体来合成手性[11,12,14,15]-四氘代的LTA 4甲酯4b，并将得到相应的四氘代肽白三烯。
• Total synthesis of (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-6-[(2R)-2-amino-2-(carboxyethyl)thio]-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid, a potent SRS-A
  作者：Michael Rosenberger、Christian Neukom

  DOI：10.1021/ja00536a066

  日期：1980.7
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Tolstikov, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 11, p. 2076 - 2081
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Tolstikov, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• BEAUCOURT, J. P., SYNTH. AND APPL. ISOTOPICALLY LABELLED COMPOUNDS, 1988: PROC. 3RD INT. SY+
  作者：BEAUCOURT, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• LELLOUCHE, J. P.;DESCHAMPS, J.;BOULLAIS, C.;BEAUCOURT, J. P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3073-3076
  作者：LELLOUCHE, J. P.、DESCHAMPS, J.、BOULLAIS, C.、BEAUCOURT, J. P.

  DOI：——

  日期：——