2-fluoro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole | 1815-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
• CAS: 1815-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₄FN
• mdl: MFCD12402046
• 分子量: 203.259
• InChiKey: KTZXWSXRHBZPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-fluoro-6,11-dioxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indol-10a(11H)-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-酮-N,O-缩醛生成碳自由基：功能化氮杂[1,2-a]吲哚和氮杂[1,2-a]呋喃[3,2-b]吲哚的合成

  摘要：

  α-羰基自由基是合成官能化羰基化合物中非常有用的反应中间体。1通过光氧化还原催化 SET 还原 α-卤代羰基前体来生成它们是一种温和且方便的方法，可以补充基于卤素原子抽象反应的更传统方案（方案 1a，左）。在第一个例子中，福住等人。1990 年和斯蒂芬森等人。2009年报道了α-溴酮2和α-卤代羧酸盐的光氧化还原催化还原脱卤。3随后的发展包括引入新的光催化系统，4 α-氟酮和羧酸盐的显着活化，5以及在大量新的自由基加成和环化中利用光催化产生的亲电子 α-羰基自由基，从而产生多种无环化合物。和（杂）环分子结构。6由于 α-含氧羰基化合物的负还原电位更大，因此通过 SET 还原生成 α-羰基自由基相对更具挑战性。然而，α-羟基羰基化合物非常丰富，使得这种还原性 CO 裂解反应极具吸引力（方案 1a，右）。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 a)通过光氧化还原催化对α-卤代和α-氧化羰基化

  DOI：

  10.1002/adsc.202300967
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基锂 、 环庚酮 在 金刚烷双吖丙啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到2-fluoro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  利用二氮丙啶的亲电势合成吲哚

  摘要：

  二氮丙啶的亲电势已被用来获得N-取代的二氮丙啶，其直接水解产生单取代肼。肼可以与烯醇化羰基进行费希尔法，以中等到高产率产生多种吲哚衍生物。N-金属化二氮丙啶中间体可以在亲电取代之前进行异构化，形成N，N-二取代的腙。后者与可烯醇化的羰基反应，一步生成N-保护的吲哚衍生物。该方案用于有效合成消炎药吲哚美辛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01673

文献信息

• Auto-tandem PET and EnT photocatalysis by crude chlorophyll under visible light towards the oxidative functionalization of indoles
  作者：Saira Banu、Shubham Choudhari、Girija Patel、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1gc00138h

  日期：——

  Chlorophyll is the most abundant photocatalytic pigment that enables plants to absorb solar energy and convert it to energy storage molecules. Herein, we report a tandem photocatalytic approach utilizing the natural pigment chlorophyll in crude form to achieve photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer (EnT) towards the oxidative functionalization of indoles. Redox potentials, ESR, fluorescence

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。
• Lewis Acid-Catalyzed Carbofunctionalization of Uncommon <i>C</i>,<i>N</i>-Diacyliminium Ions: Controlling Regio- and Enantioselectivity
  作者：Lisa Marie Gronbach、Alice Voss、Mario Frahm、Alexander Villinger、Jonas Bresien、Dirk Michalik、Malte Brasholz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02857

  日期：2021.10.15

  precursors to novel and uncommon cyclic C,N-diacyliminium ions 3. We report here the first Lewis acid-catalyzed C–C bond forming reactions of these species with TMSCN and silyl enol ethers as nucleophiles and utilizing TIPSOTf as well as Sc(OTf)3 as catalysts. Employing Sc(OTf)3/pybox complexes as a chiral catalyst system, regio- and enantioselective asymmetric alkylations with silyl enol ethers were achieved

  三环氮杂 [1,2- a ] 吲哚乙酸盐7可通过环庚烷 [ b ] 吲哚1的可见光驱动催化光氧化轻松获得，是新颖和不常见的环状C、N-二酰基亚胺离子3 的方便前体。我们在此报告了这些物种与 TMSCN 和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂并利用 TIPSOTf 以及 Sc(OTf) 3作为催化剂的首次路易斯酸催化 C-C 键形成反应。使用 Sc(OTf) 3 /pybox 配合物作为手性催化剂体系，实现了与甲硅烷基烯醇醚的区域选择性和对映选择性不对称烷基化。
• Visible‐Light Cascade Photooxygenation of Tetrahydrocarbazoles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles: Access to <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diacyliminium Ions
  作者：Mario Frahm、Thorsten Drathen、Lisa Marie Gronbach、Alice Voss、Felix Lorenz、Jonas Bresien、Alexander Villinger、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.202007549

  日期：2020.7.20

  Tetrahydrocarbazoles and perhydrocyclohepta[b]indoles undergo a catalytic cascade singlet oxygenation in alkaline medium, which leads to chiral tricyclic perhydropyrido‐ and perhydroazepino[1,2‐a]indoles in a single operation. These photooxygenation products are new synthetic equivalents of uncommon C,N‐diacyliminium ions and can be functionalized with the aid of phosphoric acid organocatalysis.

  四氢咔唑和全氢环庚[b]吲哚在碱性介质中经历催化级联单线态氧合反应，这会在一次操作中导致手性三环全氢吡啶并全氢哌啶[1,2-a]吲哚。这些光氧化产物是不常见的C，N-二酰基亚胺离子的新合成等价物，可以借助磷酸有机催化进行功能化。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Cycloalkaneindoles with 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel’yan、O. A. Dranii、V. V. Grigor’ev、S. O. Bachurin

  DOI：10.1134/s1070363215060158

  日期：2015.6

  Modification of biologically active cycloalkaneindoles by incorporation of a 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment has been proposed and performed via the interaction with 3-fluoro-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridines in the presence of potassium hydroxide. The action of the prepared compounds on neuronal NMDA receptors has been studied by means of radioligand binding.