Acetic acid (R)-5-((4R,5S)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl ester | 221129-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-5-((4R,5S)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R)-2-[(4R,5S)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-2H-furan-4-yl] acetate
• CAS: 221129-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₆
• 分子量: 335.151
• InChiKey: PJKXVIBSQWWCJH-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-5-((4R,5S)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到Acetic acid (R)-5-((1S,2S)-3-bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalised Cyclopentanes by Radical Cyclisation of Unsaturated Bromolactones III. Preparation of Carbaaldohexofuranoses. Determination of the Relative Configuration at C-4/C-5 of 2,3-Unsaturated Heptono-1,4-lactones by Means of 1H NMR Spectroscopy

  摘要：

  以 5,6-O-isopropylidene-d-glycero-lalacto-heptono-1,4-lactone (6) 为起始原料，制备了两种新的carbaaldohexofuranose，carba-δ-d-glucofuranose 和carba-δ-l-mannofuranose。关键步骤是在氢化三丁基锡的促进下，对 C-2 取代的 2,3-不饱和 7-溴-7-脱氧庚-1,4-内酯进行高度立体选择性的分子内 5-外三自由基环化。不饱和内酯的构型是根据相关化合物的核磁共振数据确定的。起始原料 6 号化合物是通过 d-古洛糖的链延伸获得的，而且还开发出了一种从链延伸中分离表聚物的简便方法。因此，5,6-O-异亚丙基-d-缩水甘油-l-半乳糖庚-1,4-内酯（6）和 d-缩水甘油-l-半乳糖庚-1,4-内酯（5）分别以约 30% 和 10% 的产率分离出晶体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3384
• 作为产物：
  描述：

  Glucoheptonic acid-1,4-lactone 在 ion exchange resin (IR 120 H(+)) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 Acetic acid (R)-5-((4R,5S)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalised Cyclopentanes by Radical Cyclisation of Unsaturated Bromolactones III. Preparation of Carbaaldohexofuranoses. Determination of the Relative Configuration at C-4/C-5 of 2,3-Unsaturated Heptono-1,4-lactones by Means of 1H NMR Spectroscopy

  摘要：

  以 5,6-O-isopropylidene-d-glycero-lalacto-heptono-1,4-lactone (6) 为起始原料，制备了两种新的carbaaldohexofuranose，carba-δ-d-glucofuranose 和carba-δ-l-mannofuranose。关键步骤是在氢化三丁基锡的促进下，对 C-2 取代的 2,3-不饱和 7-溴-7-脱氧庚-1,4-内酯进行高度立体选择性的分子内 5-外三自由基环化。不饱和内酯的构型是根据相关化合物的核磁共振数据确定的。起始原料 6 号化合物是通过 d-古洛糖的链延伸获得的，而且还开发出了一种从链延伸中分离表聚物的简便方法。因此，5,6-O-异亚丙基-d-缩水甘油-l-半乳糖庚-1,4-内酯（6）和 d-缩水甘油-l-半乳糖庚-1,4-内酯（5）分别以约 30% 和 10% 的产率分离出晶体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3384