Acetic acid (2S,3R,3aS,6S,6aS)-6-acetoxy-2-(4-nitro-phenoxy)-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester | 906338-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,3aS,6S,6aS)-6-acetoxy-2-(4-nitro-phenoxy)-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
• CAS: 906338-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₁₀
• 分子量: 381.296
• InChiKey: WIVDKTGLDIXYCG-GRYWWWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,3aS,6S,6aS)-6-acetoxy-2-(4-nitro-phenoxy)-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  p-NITROPHENYL β-D-GLUCOPYRANOSIDURONIC ANALOGS AS POTENTIAL SUBSTRATES FOR β-GLUCURONIDASE

  摘要：

  Three p-nitrophenyl-beta-D-glycosides including gluco-hex-4-enopyranosiduronic, glucofuranosiduronic and xylofuranosiduronic moieties have been prepared. None of them appeared to be a better substrate for beta-glucuronidase from bovine origin than usual p-nitrophenyl-beta-D-glucuronide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00212-6
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,3aS,6S,6aS)-6-acetoxy-2-(4-nitro-phenoxy)-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  p-NITROPHENYL β-D-GLUCOPYRANOSIDURONIC ANALOGS AS POTENTIAL SUBSTRATES FOR β-GLUCURONIDASE

  摘要：

  Three p-nitrophenyl-beta-D-glycosides including gluco-hex-4-enopyranosiduronic, glucofuranosiduronic and xylofuranosiduronic moieties have been prepared. None of them appeared to be a better substrate for beta-glucuronidase from bovine origin than usual p-nitrophenyl-beta-D-glucuronide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00212-6