2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-trimethylsilylethynyl-aldehydo-D-glycero-D-gulo-heptose | 869500-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-trimethylsilylethynyl-aldehydo-D-glycero-D-gulo-heptose
• 英文别名: 3-trimethylsilyl-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 869500-66-3
• 化学式: C₄₀H₄₄O₆Si
• 分子量: 648.871
• InChiKey: PNWJLRJCOXJCHL-CSISHVCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-trimethylsilylethynyl-aldehydo-D-glycero-D-gulo-heptose 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-ethynyl-1-C-phenyl-D-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  糖苄基噻唑的简捷实用合成C-糖基酮及其向手性叔醇的转化

  摘要：

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然

  DOI：

  10.1021/jo051377w
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzothiazole 在 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-trimethylsilylethynyl-aldehydo-D-glycero-D-gulo-heptose
  参考文献：
  名称：

  使用Bohlmann–Rahtz杂环化法方便地获得2-β-d-葡萄糖基核糖基吡啶

  摘要：

  糖炔酮和β-氨基巴豆酸乙酯之间的Bohlmann-Rahtz杂环化产生2-β- d-葡萄糖基核糖基吡啶。基于改变达格列净的糖苷配基部分的重要性，制备了10个实施例。设想合成的化合物为达格列净的潜在类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800789

文献信息

• Acyl and Benzyl-<i>C-</i> β<i>-D-</i> Glucosides: Synthesis and Biostudies for Glucose-Uptake-Promoting Activity in C2C12 Mytotubes
  作者：Mannem Rajeswara Reddy、Shanmugam Hemaiswarya、Harikrishna Kommidi、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1002/ejoc.201901037

  日期：2019.9.22

  approach was developed for the synthesis of acyl‐C‐β‐d‐glucosides and benzyl‐C‐β‐d‐glucosides using the Weinreb amide (WA) functionality. Addition of organometallic reagents followed by chemoselective deprotection afforded the acyl‐C‐β‐d‐glucoside and complete reduction of the same offered the benzyl‐C‐β‐d‐glucosides. The synthesis and biostudies of envisaged C‐glucosides are presented.

  开发了一种方便且可扩展的方法，用于使用Weinreb酰胺（WA）官能团合成酰基C- β- d-葡萄糖苷和苄基C- β- d-葡萄糖苷。加入有机金属试剂，然后进行化学选择性脱保护，得到酰基C-β- d-葡萄糖苷，完全还原后得到苄基-C-β- d-葡萄糖苷。介绍了设想的C-葡萄糖苷的合成和生物研究。
• Convenient Access to 2-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosylpyridines by Using Bohlmann-Rahtz Heteroannulation
  作者：Mannem Rajeswara Reddy、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201800789

  日期：2018.11.8

  A Bohlmann–Rahtz heteroannulation between a sugar alkynone and ethyl β‐aminocrotonate gives 2‐β‐d‐Glucopyranosylpyridines. 10 examples were prepared based on the importance of varying the aglycon part of Dapagliflozin. The synthesized compounds were envisaged as potential analogues of Dapagliflozin.

  糖炔酮和β-氨基巴豆酸乙酯之间的Bohlmann-Rahtz杂环化产生2-β- d-葡萄糖基核糖基吡啶。基于改变达格列净的糖苷配基部分的重要性，制备了10个实施例。设想合成的化合物为达格列净的潜在类似物。
• Concise and Practical Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Ketones from Sugar Benzothiazoles and Their Transformation into Chiral Tertiary Alcohols
  作者：Alessandro Dondoni、Nicola Catozzi、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo051377w

  日期：2005.11.1

  deoxygenation, were subjected to a one-pot reaction sequence involving N-methylation of the heterocyclic ring by MeOTf, treatment of the N-methylbenzothiazolium salt with a Grignard reagent, and HgCl2-promoted hydrolysis of the benzothiazoline thus formed. The resulting ketones were isolated in yields varying from 35 to 80%. Treatment of the sugar ketones with various organometals containing the phenyl

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然