(2Z,3Z)-3-ethoxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-(phenylimino)but-3-en-1-one | 1448177-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2Z,3Z)-3-ethoxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-(phenylimino)but-3-en-1-one
• CAS: 1448177-51-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: JPPBAVKZKBVBQY-OKYWEKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (pentacarbonyl)(phenylethynyl)(ethoxy)carbene chromium(0) 、 N-(4-nitrobenzylidene)aniline oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到(2Z,3Z)-3-ethoxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-(phenylimino)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基的1,3-偶极环加成反应与炔基菲舍尔碳配合物空前合成3-烯基-3-乙氧基-2-亚氨基酮

  摘要：

  新型且高度取代的（2 Z，3 Z）-3-乙氧基-1-（芳基/环己烯基）-4-芳基-2-（苯基亚氨基）but-3-en-1-one衍生物的合成24a – k和图27A - ë由一个意想不到的和以前未报告的[3 + 2]环加成/重排和费卡宾络合物（CO）的开环级联过程5 M═C（C≡C-AR）OCH 2 CH 3 1A - ç（ M = Cr）为1D - ˚F（M = W）和（CO）5 M═C（C≡C环己烯基）OCH 2 CH 3 23A（M = Cr）为23B（M = W）与Ç，Ñ -diaryl硝酮（7A - ˚F）进行说明。很可能的是，在[3 + 2]环加成产生的不稳定的2,3-二氢异恶唑卡宾络合物经历快速和新重排，随后进行立体选择性电环开环过程在低温下，以得到仅（Ž，Z）非对映异构体24a – k和27a – e作为分离产物。通过NOE测量和X射线单晶衍射来支持产品的立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/om400420c