[(3Z,7E)-(1S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-2-oxo-cyclodeca-3,7-dienyl]-acetic acid ethyl ester | 111137-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3Z,7E)-(1S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-2-oxo-cyclodeca-3,7-dienyl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 111137-15-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: CDSNQJMORWVRAB-CKURTAGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3Z,7E)-(1S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-2-oxo-cyclodeca-3,7-dienyl]-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (-)-4,5-cis-3β-hydroxygemacranolide
  参考文献：
  名称：

  环癸二烯酮衍生物的立体控制烷基化和 (-)- 和 (+)-4,5-cis-3β-Hydroxygermacranlides 的全合成

  摘要：

  中间体的直接捕获，由 (1R,4S,6S)-4-alkoxy-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol 的阴离子oxy-Cope 重排产生，用溴乙酸乙酯立体选择性地得到 [3S,7S,1(10)E,4Z]-3-alkoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradien-12-oate 乙酯，将其转化为天然 (-)-4,5-cis-3β-hydroxygermacranolide。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1879
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3Z,7E)-(1S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-2-oxo-cyclodeca-3,7-dienyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环癸二烯酮衍生物的立体控制烷基化和 (-)- 和 (+)-4,5-cis-3β-Hydroxygermacranlides 的全合成

  摘要：

  中间体的直接捕获，由 (1R,4S,6S)-4-alkoxy-1-ethenyl-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol 的阴离子oxy-Cope 重排产生，用溴乙酸乙酯立体选择性地得到 [3S,7S,1(10)E,4Z]-3-alkoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradien-12-oate 乙酯，将其转化为天然 (-)-4,5-cis-3β-hydroxygermacranolide。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1879