(Z)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-2-azido-acrylic acid methyl ester | 526199-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-2-azido-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (2Z)-3-[4-(acetyloxy)phenyl]-2-azido-2-propenoate；methyl (Z)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-azidoprop-2-enoate
• CAS: 526199-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: ZOJCUGMOTOQPRT-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-2-azido-acrylic acid methyl ester 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-Hydroxy-α-azidozimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铵作为中性催化剂在水性介质中进行温和，高度选择性且非常容易的芳族乙酸酯脱保护步骤

  摘要：

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01635-6