3,5-bis[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-38-yl]oxymethyl]pyridine | 1447044-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-38-yl]oxymethyl]pyridine
• CAS: 1447044-24-7
• 化学式: C₁₃₁H₂₂₅NO₇₀
• 分子量: 2934.19
• InChiKey: KNJPIRRGNIPOER-ZTRDAMBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  202
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  43.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  659
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  71

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以59%的产率得到3,5-bis[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-38-yl]oxymethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  模仿血红蛋白和高铁血红蛋白功能的超分子铁卟啉/环糊精二聚体复合物

  摘要：

  真正的救星：通过在两步合成的环糊精二聚体（Py3OCD）胶囊中加入水溶性卟啉铁（III），即可制备超分子（met-hemoCD3，参见方案）。met-hemoCD3的结构通过X射线晶体分析确定（见图）。亚铁hemoCD3的功能类似于血红蛋白/肌红蛋白的功能，也可作为氰化物中毒的解毒剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201302470

文献信息

• Optimized synthesis of a per-O-methylated β-cyclodextrin dimer linked at the secondary face by a pyridine ligand
  作者：Qiyue Mao、Hiroaki Kitagishi

  DOI：10.1007/s10847-018-0839-4

  日期：2019.2.15

  In a previous study, we reported a 1:1 complex (hemoCD) of 5,10,15,20-tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphinatoiron(II) (Fe(II)TPPS) with per-O-methylated β-cyclodextrin (CD) dimer having a pyridine (Py) linker, which was able to bind O2 and CO reversibly in aqueous solution. Among the CD dimers synthesized by us, the CD dimer (Py3OCD) that was linked via ether bonds at 3,3′-positions formed the best inclusion

  在之前的一项研究中，我们报道了 5,10,15,20-四（4-磺基苯基）卟啉（II）（Fe（II）TPPS）与全-O-甲基化β-环糊精的1：1复合物（hemoCD） (CD) 二聚体具有吡啶 (Py) 接头，能够在水溶液中可逆地结合 O2 和 CO。在我们合成的CD二聚体中，通过3,3'位醚键连接的CD二聚体（Py3OCD）与Fe(II)TPPS形成了最好的包合物，被用作人工O2载体和解毒剂。氰根阴离子中毒。对于实际应用，需要合成大量的 Py3OCD。然而，合成 Py3OCD 的实验条件尚未优化，有时在二聚步骤中会得到不明的副产物。在这项研究中，我们将副产物鉴定为连接在两个 CD 的 6,6'-位置的过氧甲基化 CD 二聚体。发现当二聚反应中的反应温度超过 80°C 时，会形成不需要的 6,6'-二聚体。这一发现使我们以良好的收率有效地合成了大量的 Py3OCD，这有助于 hemoCD 作为人工