2-methyl-3-n-pentylcyclopent-2-ene-1,4-dione | 28796-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-n-pentylcyclopent-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methyl-3-n-pentyl-2-cyclopentene-1,4-dione；4-Methyl-5-n-pentylcyclopent-4-en-1,3-dion；4-Methyl-5-pentylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 28796-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GAEHIPKICMNPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-n-pentylcyclopent-2-ene-1,4-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Van Wijnsberghe,L.; Vandewalle,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1970, vol. 79, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-3-methyl-2-n-pentylcyclopent-2-ene-1,4-dione 在 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-methyl-3-n-pentylcyclopent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Jondiko, Isaac J. O.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 467 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentanones—III
  作者：M. Vandewalle、E. Madeleyn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92934-5

  日期：1970.1

  A new synthesis of (±) allethrolone, starting from 3-methyl-1,2,4-cyclopentanetrione, is described. The key intermediate for this synthesis is 2-methyl-3,5,5-triethoxy-2-cyclopentene-1-one. Starting from this compound, allethrin, the ester of allethrolone and chrysanthemic acid, has been obtained in an overall yield of 52%. The method has a general applicability in the synthesis of cyclopentenolones

  从3-甲基-1,2,4-环戊烷三酮开始，合成了一种新的（±）烯丙基酮的合成方法。该合成的关键中间体是2-甲基-3,5,5-三乙氧基-2-环戊烯-1-一。从该化合物开始，以总收率为52％获得了Allethrin，即Allethrolone和菊酸的酯。该方法在环戊烯酮的合成中具有普遍适用性。