(5E)-15-dehydro-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester | 71846-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-15-dehydro-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester
• 英文别名: methyl (5E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoate
• CAS: 71846-05-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: KKUHZLGYSIKXDA-DTQITYBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-15-dehydro-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(5E)-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxy-2β-formyl-7-(4-carbomethoxybutylidene)bicyclo[3.3.0]octane 3-tetrahydropyranyl ether 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (5E)-15-dehydro-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. I. Efficient synthesis of carbacyclin and its analogs.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Yoshie KIRIO、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.309

  日期：——

  An efficient synthesis of carbacyclin and its analogs (2-7) is described in which the stereospecific 1,4-hydrogenation of a 1,3-diene to an internal monoene plays a key role. That is, arene.Cr(CO)3 complex-catalyzed 1,4-hydrogenation of the dienes 13 and 58, obtainable from the Corey lactone in good yields, under high H2 pressure afforded the exocyclic olefins 14 and 61 stereospecifically in excellent

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 2014, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;KIRIO, YOSHIE;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 309-322
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、KIRIO, YOSHIE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——