difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal | 129660-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal
• 英文别名: difluoroacetaldehyde methyl hemiacetal；1-Methoxy-2,2-difluoroethanol；2,2-difluoro-1-methoxyethanol
• CAS: 129660-32-8
• 化学式: C₃H₆F₂O₂
• 分子量: 112.076
• InChiKey: UWVUUAMXEHQIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal 以 异丙醚 为溶剂， 生成 2,2-difluoroacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Alpha,Alpha-Difluoroacetaldehyde Production Method

  摘要：

  根据本发明的一种α,α-二氟乙醛的生产方法包括在钌催化剂存在下，将α,α-二氟乙酸酯与氢气（H2）反应。通过采用特定的反应条件（特别是反应溶剂和反应温度），可以选择性地获得α,α-二氟乙醛作为氢化反应的部分还原产物。这种氢化过程可以替代工业上不实用的氢化物还原过程。

  公开号：

  US20150329455A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸甲酯 在 Ru-MACHO 、 sodium methylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 6.0~11.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  选择性酯加氢的工程催化剂

  摘要：

  当前需要开发有效的催化剂和用于合成官能化的（烯烃和/或手性的）伯醇和氟代半缩醛的方法。这些是制药，农用化学品，香水等的有价值的构建基块。从经济角度看，板凳稳定的高砂国际机场。Corp.的Ru-PNP（通常称为Ru-MACHO）和Gusev的Ru-SNS络合物可以说是最吸引人的从酯和H 2中获取伯醇的分子催化剂（Waser，M.et al.Org.Proc。 RES。开发。2018，22， 862）。这项工作介绍了具有经济竞争力的Ru-SNP（O）z络合物（z= 0，1），它们结合了这两种催化剂的关键结构要素。特别地，发现将SNP杂原子结合到配体骨架中对于在动力学控制条件下合成氟半缩醛中设计更具产物选择性的催化剂至关重要。基于实验观察和计算分析，本文进一步扩展了对KO- t -C 4 H 9在酯加氢中的促进作用的最新认识。它试图解释为什么从大约25 mol％的碱开始出现最大的转化率，而以酮为底物的情况只有10

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00559

文献信息

• SYNTHESIS OF FLUORO HEMIACETALS VIA TRANSITION METAL-CATALYZED FLUORO ESTER AND CARBOXAMIDE HYDROGENATION
  申请人：Triad National Security, LLC

  公开号：US20200308089A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This application is directed to use of transition metal-ligand complexes to hydrogenate fluorinated esters and carboxamides into fluorinated hemiacetals. Methods for synthesis of certain ligands are also provided.

  这项应用涉及使用过渡金属配体络合物将氟化酯和羧酰胺加氢成氟代半缩醛。还提供了合成某些配体的方法。
• Practical Selective Hydrogenation of α-Fluorinated Esters with Bifunctional Pincer-Type Ruthenium(II) Catalysts Leading to Fluorinated Alcohols or Fluoral Hemiacetals
  作者：Takashi Otsuka、Akihiro Ishii、Pavel A. Dub、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja403852e

  日期：2013.7.3

  Selective hydrogenation of fluorinated esters with pincer-type bifunctional catalysts RuHCl(CO)(dpa) 1a, trans-RuH2(CO)(dpa) 1b, and trans-RuCl2(CO)(dpa) 1c under mild conditions proceeds rapidly to give the corresponding fluorinated alcohols or hemiacetals in good to excellent yields. Under the optimized conditions, the hydrogenation of chiral (R)-2-fluoropropionate proceeds smoothly to give the corresponding

  用钳型双功能催化剂 RuHCl(CO)(dpa) 1a、反式-RuH2(CO)(dpa) 1b 和反式-RuCl2(CO)(dpa) 1c 在温和条件下选择性氢化氟化酯迅速进行，得到相应的氟化醇或半缩醛，收率良好至极好。在优化条件下，手性(R)-2-氟丙酸酯的加氢反应顺利进行，得到相应的手性醇，ee值没有出现严重下降。
• SYNTHESIS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND
  申请人：Cagulada Amy

  公开号：US20150175626A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula I: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds and processes for the preparation of the compounds that are synthetic intermediates to the compound of formula I.

  本公开提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物可用作抗病毒剂。本公开还提供了用于制备化合物的方法和化合物，这些化合物是式I化合物的合成中间体。
• Chiral Brønsted Acid‐Mediated Enantioselective Organocatalytic Three‐Component Reaction for the Construction of Trifluoromethyl‐Containing Molecules
  作者：Guang‐Wu Zhang、Lian Wang、Jing Nie、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800239

  日期：2008.7.7

  combination with the advantages of organocatalysis, we have developed a highly enantioselective Friedel–Crafts aminoalkylation of indoles with imines generated in situ from trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal and aniline. Novel chiral trifluoromethyl-containing compounds were obtained in high yields with excellent enantioselectivities. This methodology was further extended to difluoroacetaldehyde methyl

  结合有机催化的优势，我们开发了由三氟乙醛甲基半缩醛和苯胺原位生成的亚胺使吲哚类高度对映选择性的Friedel-Crafts氨基烷基化方法。以高产率获得了具有优异对映选择性的新型手性含三氟甲基的化合物。该方法进一步扩展到二氟乙醛甲基半缩醛以证明底物的广泛范围。