methyl (1S*,2R*,3S*,4R*,5R*)-5-allyl-3,5-dimethyl-6-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate | 131336-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S*,2R*,3S*,4R*,5R*)-5-allyl-3,5-dimethyl-6-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S^*,2R^*,3S^*,4R^*,5R^*)-5-allyl-3,5-dimethyl-6-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate；methyl (1S^*,2R^*,3S^*,4R^*,5R^*)-5-allyl-3,5-dimethyl-6-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 131336-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QJYREHYIWBSCFS-WCCFOQQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S*,2R*,3S*,4R*,5R*)-5-allyl-3,5-dimethyl-6-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(2R^*,3R^*)-2-allyl-3-<(1R^*)-2-(methoxycarbonyl)-1-methylethyl>-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯-6-一-2-羧酸酯的还原裂解合成维生素D 3 D环合成子

  摘要：

  在液态氨中用锂金属对5-甲基降冰片烷-6-一-2-羧酸酯进行的还原裂解，得到了3-（1-甲基-2-甲氧基羰基乙基）环戊烷，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97763-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,3S^*,4R^*,5S^*,6R^*)-3-allyl-6-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3,5-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl (1S*,2R*,3S*,4R*,5R*)-5-allyl-3,5-dimethyl-6-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯-6-一-2-羧酸酯的还原裂解合成维生素D 3 D环合成子

  摘要：

  在液态氨中用锂金属对5-甲基降冰片烷-6-一-2-羧酸酯进行的还原裂解，得到了3-（1-甲基-2-甲氧基羰基乙基）环戊烷，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97763-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclopentanones by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylates and its application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 CD ring
  作者：Kazuo Nagasawa、Naoto Matsuda、Yasuo Noguchi、Masahiro Yamanashi、Yoshiro Zako、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/jo00058a032

  日期：1993.3

  A novel chiral synthesis of the CD-ring 2 of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1a) is described. The optically active D-ring keto ester 3c was prepared by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylate 4c with lithium naphthalenide. 1,2-Transposition of enone 15, which was obtained by Robinson annulation of 14, was accomplished via thermolysis of the allylic carbonate 29 at 100-degrees-C to give enone 16. Reduction of ketone 16 with NaBH4-CeCl3 followed by hydrogenation with RhCl-(PPh3)3 catalyst gave trans-indanol 32, which was transformed to intermediate 2.