(3aR,4R,9aR,9bS)-4-Benzoyl-1,3-dioxo-2-p-tolyl-2,3,3a,4,9a,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-9-carboxylic acid methyl ester | 90625-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,9aR,9bS)-4-Benzoyl-1,3-dioxo-2-p-tolyl-2,3,3a,4,9a,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-9-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 90625-74-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 442.471
• InChiKey: LSSYGCYWLYYARP-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 3-(methoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aS,4S,9aR,9bR)-4-Benzoyl-1,3-dioxo-2-p-tolyl-2,3,3a,4,9a,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-7-carboxylic acid methyl ester 、 (3aR,4R,9aR,9bS)-4-Benzoyl-1,3-dioxo-2-p-tolyl-2,3,3a,4,9a,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与对称取代的顺反式烯烃的1,3-偶极环加成反应的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3137

文献信息

• STEREOSELECTIVE HYDROALKYLIDENATION OF OLEFIN WITH PYRIDINIUM METHYLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka、Satoru Kuraoka

  DOI：10.1246/cl.1984.465

  日期：1984.3.5

  Acid-catalyzed elimination of pyridine from the stereoselective [3+2] cycloadducts between electron-deficient olefins and pyridinium methylides with ylide-stabilizing substituents offers a new type of C–C bond formation.

  从缺电子烯烃和具有叶立德稳定取代基的吡啶鎓甲基化物之间的立体选择性 [3+2] 环加合物中酸催化消除吡啶提供了一种新型的 C-C 键形成。