(+/-)-2-(1-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2-prop-2-en-1-ol | 868659-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(1-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenepentan-1-ol
• CAS: 868659-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: VJDYDXWYOMDIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2-prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-methylene-1-phenylhexan-2-yl 2-(diphenylphosphino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和面向多样性的三取代的烯丙醇和胺的合成

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性和多样性取向合成是通过使用邻二苯基膦基苯甲酸苯酯（o- DPPB）作为烯丙基取代的指导基团来实现的。这种方法的出发点是衍生自Baylis-Hillman加合物的一组α-亚甲基醛。随后添加不同的有机金属试剂产生了多种烯丙基醇底物。引入试剂导向的o -DPPB基团后，用多种格氏试剂进行铜介导的烯丙基取代使多种E的立体选择性构建成为可能。预配置的三取代烯丙基醇和胺，具有出色的收率和立体选择性。显着的是合成柔性，其允许从醛开始的宽范围的排列，然后从有机金属格氏试剂连续引入取代基R 2和R 3。因此，仅从少数几种前体开始，就可以实现立体定向的三取代烯丙基醇和胺的多样化导向合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201100844
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylidenepentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-2-(1-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-2-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和面向多样性的三取代的烯丙醇和胺的合成

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性和多样性取向合成是通过使用邻二苯基膦基苯甲酸苯酯（o- DPPB）作为烯丙基取代的指导基团来实现的。这种方法的出发点是衍生自Baylis-Hillman加合物的一组α-亚甲基醛。随后添加不同的有机金属试剂产生了多种烯丙基醇底物。引入试剂导向的o -DPPB基团后，用多种格氏试剂进行铜介导的烯丙基取代使多种E的立体选择性构建成为可能。预配置的三取代烯丙基醇和胺，具有出色的收率和立体选择性。显着的是合成柔性，其允许从醛开始的宽范围的排列，然后从有机金属格氏试剂连续引入取代基R 2和R 3。因此，仅从少数几种前体开始，就可以实现立体定向的三取代烯丙基醇和胺的多样化导向合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201100844

文献信息

• Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Fernando Coelho、Ricardo S. Porto、Mario L. Vasconcellos、Elizete Ventura

  DOI：10.1055/s-2005-872091

  日期：——

  The results of a highly diastereoselective epoxidation of allylic diols derived from Baylis-Hillman adducts are reported. The formation of an intramolecular hydrogen bond seems to be responsible for the high anti diastereoselection obtained in this epoxidation reaction. The results are complementary to those obtained in the direct epoxidation of Baylis-Hillman adducts, in which an elevated syn diastereoselectivity was observed.

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。