ethyl 2-[tert-butyldimethylsilyloxyimino]acetate | 936704-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[tert-butyldimethylsilyloxyimino]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyiminoacetate
• CAS: 936704-45-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃Si
• 分子量: 231.367
• InChiKey: TWPDCIQDBKMSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[tert-butyldimethylsilyloxyimino]acetate 、 1-甲基环戊烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Cycloaddition of Ethyl Glyoxylate O-tert-Butyldimethyl­silyloxime with Alkenes

  摘要：

  在BF3·OEt2存在下，乙二醛酸O-叔丁基二甲基硅氧基苯胺与各种烯烃反应，生成C-乙氧羰基N-硼烷腈中间体，该中间体经过分子间环加成反应，以中等至高产率得到3-（乙氧羰基）异恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967939
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)acetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 以1.77 g的产率得到ethyl 2-[tert-butyldimethylsilyloxyimino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Cycloaddition of Ethyl Glyoxylate O-tert-Butyldimethyl­silyloxime with Alkenes

  摘要：

  在BF3·OEt2存在下，乙二醛酸O-叔丁基二甲基硅氧基苯胺与各种烯烃反应，生成C-乙氧羰基N-硼烷腈中间体，该中间体经过分子间环加成反应，以中等至高产率得到3-（乙氧羰基）异恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967939

文献信息

• Intermolecular Cycloaddition of <i>N</i>-Boranonitrone with Alkenes
  作者：Nobuyoshi Morita、Kenji Fukui、Jinshi Irikuchi、Hiroshi Sato、Yuu Takano、Iwao Okamoto、Hiroyuki Ishibashi、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/jo800878p

  日期：2008.9.19

  Ethyl glyoxylate O-tert-butyldimethylsilyloxime (8), on treatment with 2.2 equiv of BF3 center dot OEt2, generated N-boranonitrone E, which underwent intermolecular cycloaddition with alkenes 18 to afford isoxazolidines 19 in moderate to high yields. The cycloaddition of N-boranonitrone E with most of the alkenes gave 3,5-trans isoxazolidines as the major isomers via a concerted mechanism. However, in the case of 1-methylated cyclic alkenes (18j and 18l), the cycloaddition surprisingly furnished the 3,3a-cis-cycloadducts (19j and 19l) as major isomers. A possible explanation is that the reaction of 1-methylated cyclic alkenes proceeds mainly via a stepwise mechanism. This reaction of terminal alkenes is very useful for synthesis of 1,3-anti aminoalcohol derivatives by reductive cleavage of an N - O bond.