ethyl 2-(hydroxyimino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxyimino)acetate
• 英文别名: ethyl glyoxylate oxime；ethyl 2-hydroxyiminoacetate
• 化学式: C₄H₇NO₃
• mdl: MFCD00045727
• 分子量: 117.104
• InChiKey: MWOBRJZWNNCTSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)acetate 在 硝酸铵 、 硝酸 作用下， 生成 二羧酸乙酯基氧化呋咱
  参考文献：
  名称：

  Nitration of α-Oximino Esters and Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a026
• 作为产物：
  描述：

  2-三氯乙醛肟 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95.1%的产率得到ethyl 2-(hydroxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of lower alkyl 2-chloro-2-hydroxyiminoacetates

  摘要：

  低碳烷基2-氯-2-羟基亚胺乙酸酯的制备方法：（A）在路易斯酸或可在反应过程中转化为该路易斯酸的金属氧化物的存在下，将氯醛与低碳烷醇和羟胺盐反应，得到低碳烷基2-羟基亚胺乙酸酯，然后氯化所得产物；或（B）在碱的存在下，将氯醛肟与低碳烷醇反应，得到低碳烷基2-羟基亚胺乙酸酯，最后氯化所得产物。

  公开号：

  US04190728A1

文献信息

• Syntheses with isoxazoles. Part II. Rearrangement of isoxazolo[2,3-a]-pyridinium salts into 5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-ones
  作者：R. H. Good、Gurnos Jones、J. R. Phipps

  DOI：10.1039/p19720002441

  日期：——

  the tetrahydro-4-oxoisoxazolo [2,3-a]pyridinium salts (1) and (12) with boiling acetic anhydride gave the 5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-ones (4) and (13). The structure of compound (4) has been proved by complete hydrogenation to piperidin-2-ylacetic acid, and by X-ray diffraction. The 2-methylisoxazolo-[2,3-a]pyridinium salt (11) did not undergo the rearrangement; this suggests a keten intermediate

  用沸腾的乙酸酐对四氢-4-氧代恶唑啉[2,3- a ]吡啶鎓盐（1）和（12）进行简短处理，得到5,6-二氢-4 H-呋喃[3,2-b]吡啶- 2个（4）和（13）。化合物（4）的结构已通过完全氢化成哌啶-2-基乙酸并通过X射线衍射证明。2-甲基异恶唑啉代-[2,3-a]吡啶鎓盐（11）没有进行重排；这表明是通过除去2位上的氢原子形成的酮基中间体。5-溴衍生物（22）没有产生呋喃吡啶。发生吡啶或异恶唑环的断裂。
• Chemodivergent Synthesis of Oxazoles and Oxime Ethers Initiated by Selective C–N/C–O Formation of Oximes and Diazo Esters
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03252

  日期：2021.11.5

  Chemodivergent reactions of oximes and diazo esters involving Rh-catalyzed [3+2] annulation and photodriven O–H insertion have been developed to generate oxazoles and oxime ethers. A range of aldehyde and ketone oximes reacted with α-diazocarbonyl compounds in a controllable manner in which functional groups, including ketone, ester, amide, ether, thiol ether, silane, alkene, allene, and alkyne groups

  已经开发了涉及 Rh 催化的 [3+2] 环化和光驱动 O-H 插入的肟和重氮酯的化学发散反应，以生成恶唑和肟醚。一系列醛和酮肟以可控方式与 α-重氮羰基化合物反应，其中包括酮、酯、酰胺、醚、硫醇醚、硅烷、烯烃、丙二烯和炔基在内的官能团具有良好的耐受性。
• Intermolecular Cycloaddition of Ethyl Glyoxylate <i>O-tert</i>-Butyldimethyl­silyloxime with Alkenes
  作者：Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi、Nobuyoshi Morita、Yuu Takano、Kenji Fukui、Iwao Okamoto、Xin Huang、Yoshiyuki Tsutsumi

  DOI：10.1055/s-2007-967939

  日期：——

  Ethyl glyoxylate O-tert-butyldimethylsilyloxime, on treatment with various alkenes in the presence of BF3·OEt2, ­generated a C-ethoxycarbonyl N-boranonitrone intermediate, which underwent intermolecular cycloaddition to afford 3-(ethoxy­carbonyl)isoxazolidines in moderate to high yields.

  在BF3·OEt2存在下，乙二醛酸O-叔丁基二甲基硅氧基苯胺与各种烯烃反应，生成C-乙氧羰基N-硼烷腈中间体，该中间体经过分子间环加成反应，以中等至高产率得到3-（乙氧羰基）异恶唑烷酮。
• Water-Assisted Nitrile Oxide Cycloadditions: Synthesis of Isoxazoles and Stereoselective Syntheses of Isoxazolines and 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Chatchai Kesornpun、Thammarat Aree、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1002/anie.201511730

  日期：2016.3.14

  Conventional methods generate nitrile oxides from oxime halides in organic solvents under basic conditions. However, the present work revealed that water‐assisted generation of nitrile oxides proceeds under mild acidic conditions (pH 4–5). Cycloadditions of nitrile oxides with alkynes and alkenes easily occurred in water without using catalysts, thus yielding isoxazoles and isoxazolines, respectively

  常规方法是在碱性条件下由有机溶剂中的肟卤化物生成腈氧化物。但是，目前的工作表明，在弱酸性条件下（pH值为4-5）会进行水辅助生成的腈氧化物。在不使用催化剂的情况下，腈类化合物与炔烃和烯烃的环加成反应很容易在水中发生，因此分别制得异恶唑和异恶唑啉，对五元和六元环状烯烃具有出色的立体选择性。还实现了两个单元的腈与环己烯的双立体选择性环加成反应，从而得到具有独特的异恶唑啉-恶二唑骨架的1,2,4-恶二唑衍生物。从具有环应变的单萜制备对映体纯的异恶唑啉。在一种情况下，仅制备了蝴蝶状结构的异恶唑啉，
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2012117421A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Provided herein are isoform selective histone deacetylase inhibitors of the formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, metabolites, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof. These compounds are isoform selective inhibitors of HDACs and are useful as a therapeutic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as cancer, malignant tumors, autoimmune diseases, skin diseases, fungal infections, protozoal infections, HIV, inflammation and CNS disorders.

  提供的是具有公式(I)的亚型选择性组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、代谢物、前药、溶剂化物、药物可接受的盐和它们组成的制剂。这些化合物是HDACs的亚型选择性抑制剂，并且对于涉及细胞生长的疾病，如癌症、恶性肿瘤、自身免疫病、皮肤病、真菌感染、原生动物感染、HIV、炎症和中枢神经系统紊乱，作为治疗或改善药物是有用的。