4,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one-3,3-d2 | 133871-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one-3,3-d2
• CAS: 133871-98-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 130.155
• InChiKey: QBEOGDDXOQMTPC-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one-3,3-d2
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of dioxiranes. 18. Deuterium isotope effects in the reaction of 4,4-dimethyldihydropyran with dimethyldioxirane

  摘要：

  The reaction of dimethyldioxirane (1) with 4,4-dimethyl-2,3-dihydro-gamma-pyran (2) gives the derived epoxide. Measured secondary deuterium isotope effects indicate that there is a greater degree of rehybridization at the beta position (5-carbon) than at the alpha position (6-carbon) in the transition state leading to epoxide. The results are compared to those reported earlier in which 2 was oxidized by singlet oxygen to give the dioxetane.

  DOI：

  10.1021/jo00011a043