1-allyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 1268869-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-1-prop-2-enylpyrazole
• CAS: 1268869-17-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: SFBGFMJYOGWAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 1-allyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole 、 Dimethylzinc 在 乙二醇二甲醚溴化镍 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-1-(2-methyl-6-phenylhex-5-en-1-yl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基亲电子试剂整合到镍催化的连接交叉偶联中。

  摘要：

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915454
• 作为产物：
  描述：

  Benzalacetophenon-p-tosylhydrazid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-allyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高效一锅合成取代的吡唑

  摘要：

  从烯酮，酰肼和卤化物开始高效，一锅法合成取代的吡唑。与经典克诺尔吡唑合成相比，该方法给了一个不同类型的产品（R 3 ≥R 5）。制备了一系列具有良好收率和高收率并具有完全区域选择性的取代吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.038

文献信息

• Transformations of 3-aryl-2-chloro-2-imidoylaziridines: novel entries to 4-chloro-2,5-diaryl-1H-imidazoles and 2-chloro-2-acylaziridines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Nicola Giubellina、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.082

  日期：2011.2

  The reactivity of stereochemically defined 3-aryl-2-chloro-2-imidoylaziridines, an unexplored class of substituted aziridines, was investigated under various reaction conditions. 2-Chloro-2-imidoylaziridines underwent a novel thermal rearrangement by reflux in acetonitrile via C–C bond cleavage to 4-chloro-2,5-diarylimidazoles in high yield. Alternatively, a novel efficient entry toward 2-aroyl-2-chloroaziridines

  在各种反应条件下研究了立体化学定义的3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶（未开发的取代氮丙啶类）的反应性。2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶通过在乙腈中的回流，通过C-C键高产率裂解为4-氯-2,5-二芳基咪唑，经历了新的热重排。或者，一种新的有效进入2-芳酰基-2-氯氮丙啶的方法是基于在含水四氢呋喃中用盐酸化学选择性水解2-氯-2-酰亚胺基氮丙啶。
• Aluminum Chloride Mediated Reactions of N-Alkylated Tosyl­hydrazones and Terminal Alkynes: A Regioselective Approach to 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Meng Tang、Yun Wang、Hu Wang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1055/s-0035-1561646

  日期：——

  Abstract Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes are reported. The protocol is applied to a wide range of substrates, and demonstrates excellent functional group tolerance. A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles is prepared in good to high yields with complete regioselectivity. Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and

  摘要 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。
• Preparation of 1-alkyl-3,5-diphenylpyrazoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0155492A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  This application relates to a process for the preparation of substituted and unsubstituted 1-alkyl-3,5-diphenylpyrazole compounds by reacting a 3,5-diphenyl (substituted or unsubstituted) pyrazole with an excess of dialkyl sulfate, in the presence of aqueous alkali hydroxide and a quaternary ammonium phase transfer catalyst.

  本申请涉及一种制备取代和未取代的 1-烷基-3,5-二苯基吡唑化合物的工艺，其方法是在氢氧化碱水和季铵相转移催化剂存在下，使 3,5-二苯基（取代或未取代）吡唑与过量的硫酸二烷基酯反应。
• US3907824A
  申请人：——

  公开号：US3907824A

  公开（公告）日：1975-09-23
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。