1-ethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 76439-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-ethyl-3,5-diphenylpyrazole
• CAS: 76439-40-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: UPEATHOVVHJJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-ethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由N-烷基化的甲苯磺酰肼和末端炔烃区域选择性合成1,3,5-三取代的吡唑。

  摘要：

  开发了由N-烷基化的甲苯磺酰terminal和末端炔烃有效合成1,3,5-三取代的吡唑的方法。该规程适用于多种底物，并表现出对各种取代基（包括供电子基团和吸电子基团）的出色耐受性。与用于取代的吡唑合成的常规方法相比，该方法以完全的区域选择性进行，特别是在R 2和R 3是相似的取代基的情况下。

  DOI：

  10.1021/ol403447g

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of substituted pyrazoles
  作者：Meng Tang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.038

  日期：2013.2

  An efficient, one-pot synthesis of substituted pyrazoles from enones, hydrazides, and halides was developed. In comparison with the classical Knorr pyrazole synthesis, this methodology gave a different type of product (R3≥R5). A range of substituted pyrazoles were prepared in good to high yields with complete regioselectivity.

  从烯酮，酰肼和卤化物开始高效，一锅法合成取代的吡唑。与经典克诺尔吡唑合成相比，该方法给了一个不同类型的产品（R 3 ≥R 5）。制备了一系列具有良好收率和高收率并具有完全区域选择性的取代吡唑。
• Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization of N,N-Disubstituted Hydrazones through C sp 3H Functionalization
  作者：Guangwu Zhang、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201209618

  日期：2013.2.25

  An aerobic activity: The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization/aromatization sequence under an atmosphere of O2 (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, DCE=1,2‐dichloroethane, DMS=dimethylsulfide). This coupling reaction is the first to proceed via an iminium intermediate for a CH bond‐functionalization process, and provides an environmentally friendly and atom‐efficient

  有氧活性：标题反应在O 2气氛下通过氧化/环化/芳构化顺序进行（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene，DCE = 1,2-二氯乙烷，DMS =二甲硫）。该偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行CH键官能化过程的偶联反应，它为取代吡唑提供了环境友好且原子高效的途径。
• Aluminum Chloride Mediated Reactions of N-Alkylated Tosyl­hydrazones and Terminal Alkynes: A Regioselective Approach to 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Meng Tang、Yun Wang、Hu Wang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1055/s-0035-1561646

  日期：——

  Abstract Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes are reported. The protocol is applied to a wide range of substrates, and demonstrates excellent functional group tolerance. A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles is prepared in good to high yields with complete regioselectivity. Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and

  摘要 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。
• Pyrazoles by dealkylation of pyrazolium salts
  作者：Barrington Cross、Robert L. Arotin、Charles F. Ruopp

  DOI：10.1002/jhet.5570170512

  日期：1980.7

  A rapid, convenient conversion of 1,2-dimethylpyrazolium salts (1) to 1-methylpyrazoles (2) is accomplished in piperidine or 3-methylpiperidine at temperatures ≥ 106°. This demethylation represents a particularly useful procedure for the synthesis of 3- and 5-substituted aminopyrazoles, which are not readily obtainable by other methods. The 50:50 mixture of piperidinopyrazole isomers 2b can be obtained

  在哌啶或3-甲基哌啶中于≥106°C的温度下，可以快速，方便地将1,2-二甲基吡唑鎓盐（1）转化为1-甲基吡唑（2）。该脱甲基代表了合成3-和5-取代的氨基吡唑的特别有用的方法，其不易通过其他方法获得。哌啶子基吡唑异构体2b的50:50混合物可通过在乙醇中以哌啶在106°下处理3-氯-1,2-二甲基-二甲基-5-苯基吡唑碘化物（3b）来直接获得。
• Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0628563A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrazolen der allgemeinen Formel I in der R¹C₁- bis C₁₂-Alkyl oder C₇- bis C₂₀-Phenylalkyl und R²,R³,R⁴unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis C₁₂-Alkyl, Phenyl, C₇- bis C₂₀-Alkylphenyl oder C₇- bis C₂₀-Phenylalkyl bedeuten, durch Umsetzung von Pyrazolen der allgemeinen Formel II in der R², R³ und R⁴ die obengenannten Bedeutungen haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III         R¹ - O - R⁵   (III), in der R¹ die obengenannten Bedeutungen hat und R⁵Wasserstoff oder R¹ bedeuten, in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen von 200 bis 550°C und Drücken von 0,001 bis 50 bar, indem man als Katalysator einen Heterogenkatalysator einsetzt.

  通式 I 的 N-取代吡唑的制备工艺 在 R¹C₁- 至 C₁₂ 烷基或 C₇- 至 C₂₀ 苯基和 R²,R³,R⁴彼此独立地表示氢、C₁-至C₁₂-烷基、苯基、C₇-至C₂₀-烷基苯基或C₇-至C₂₀-苯基烷基。 通过通式 II 的吡唑反应 其中 R²、R³ 和 R⁴ 具有上述含义，与通式 III 的化合物反应 R¹ - O - R⁵ (III)、 其中 R¹ 具有上述含义，且 R⁵ 表示氢或 R¹、 在温度为 200 至 550°C 和压力为 0.001 至 50 巴的条件下，使用异相催化剂作为催化剂。