(E)-butyl 3-(4-vinylphenyl) acrylate | 1309860-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(4-vinylphenyl) acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(4-ethenylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1309860-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XQVPZMSEGRQRRB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 丙烯酸丁酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 反应 9.0h， 以71%的产率得到(E)-butyl 3-(4-vinylphenyl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles

  摘要：

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。

  DOI：

  10.1039/c0nj01019g

文献信息

• Oxygen-promoted coupling of arylboronic acids with olefins catalyzed by [CA]2[PdX4] complexes without a base
  作者：E. Silarska、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.07.003

  日期：2015.11

  An efficient method was developed for the oxidative Heck reaction between arylboronic acids and olefins catalyzed by anionic palladium complexes of the type [CA](x)[PdCl4] (x = 1,2) and [CA](2)[Pd2Cl6] (CA= imidazolium or pyridinium cation). Molecular oxygen was employed as an environmentally benign oxidant to regenerate Pd(II) species during the reaction. The elaborated protocol could be applied to the coupling of different arylboronic acids with both electron-rich and electron-poor olefins. The catalyst system was further employed for the one-pot oxidative Heck reaction followed by the Heck coupling to build conjugated compounds in good yield.Mass spectrometry (ESI-MS) and UV-vis spectroscopy was used to identify palladium-containing complexes in the reactions. A plausible reaction mechanism of the oxidative Heck reaction was proposed. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.