2-cyano-5,5-dimethyl-4,7-dioxatetracyclo[7.3.1.0(2,6).0(6,13)]tridecan-3-one | 1315247-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-cyano-5,5-dimethyl-4,7-dioxatetracyclo[7.3.1.0(2,6).0(6,13)]tridecan-3-one
• 英文别名: (1R,4R,8S,9S,13S)-12,12-dimethyl-10-oxo-2,11-dioxatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-9-carbonitrile
• CAS: 1315247-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: ABTOQPSKBDCXQT-XXBVRILMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-cyanoacetoxy)-2-methylpropionate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-5,5-dimethyl-4,7-dioxatetracyclo[7.3.1.0(2,6).0(6,13)]tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于分子内[2 + 2]-光环加成烷基3-烯基四烯酸酯的区域选择性

  摘要：

  根据α位上取代基R的性质，研究了烷-3-烯基四价酸酯的[2 + 2]-光环加成反应的简单非对映选择性和区域选择性。合成了十四个四价酸盐，并进行了其分子内的光环加成反应。如果R是烷氧羰基并且分子内加成的烯烃在空间上是拥塞的，则交叉的光产物占优势，并且形成的收率在35％至65％之间。在所有其他情况下，获得的纯光产物作为主要反应产物，产率为39％至84％。通过一维和二维NMR实验对光化学产物的结构进行了彻底研究。在所有情况下，非对映选择性都非常好，并且仅形成了一个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo201066d