1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)formic acid | 1063747-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)formic acid
• CAS: 1063747-88-5
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: PCZQVQBEXNVYQX-ZYSDIQSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)formic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-tolyl((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯/铜共催化糖基硫代碳酸盐与芳基硼酸的偶联反应制备C-酰基糖苷的一般方法

  摘要：

  通过Pd 2（dba）3 / CuTC共催化的糖基硫代糖基酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应，已经开发了一种合成各种C-酰基糖苷的通用有效方法。该反应显示出较宽的底物范围，其中25个实例的分离产率为61％–97％。此外，该反应被用于克规模的C-酰基糖苷的制备。偶联的产物可以进一步转化为多种生物学上有用的化合物，例如通过合成保护的Sergliflozin-A模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131955
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl cyanide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)formic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯/铜共催化糖基硫代碳酸盐与芳基硼酸的偶联反应制备C-酰基糖苷的一般方法

  摘要：

  通过Pd 2（dba）3 / CuTC共催化的糖基硫代糖基酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应，已经开发了一种合成各种C-酰基糖苷的通用有效方法。该反应显示出较宽的底物范围，其中25个实例的分离产率为61％–97％。此外，该反应被用于克规模的C-酰基糖苷的制备。偶联的产物可以进一步转化为多种生物学上有用的化合物，例如通过合成保护的Sergliflozin-A模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131955

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。
• [EN] M6PR CELL SURFACE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS AND CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DE SURFACE CELLULAIRE M6PR
  申请人：LYCIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023288015A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The present disclosure provides a class of compounds including a ligand moiety that specifically binds to a cell surface mannose-6-phosphate receptor (M6PR). The M6PR binding compounds can trigger the receptor to internalize into the cell a bound compound. The ligand moieties of this disclosure can be linked to a variety of moieties of interest without impacting the specific binding to, and function of, the M6PR. Also provided are compound that are conjugates of the ligand moieties linked to a biomolecule, such as an antibody, which conjugates can harness cellular pathways to remove specific target proteins from the cell surface or the extracellular milieu. For example, the conjugates described herein may sequester and/or degrade a target molecule of interest in a cell's lysosome. Also provided are methods of using the conjugates to target a protein for sequestration and/or lysosomal degradation.

  本公开提供了一类化合物，包括一个配体基团，该基团专门结合细胞表面的甘露醇-6-磷酸受体（M6PR）。M6PR结合化合物可以触发受体内部化到细胞中结合的化合物。本公开的配体基团可以与各种感兴趣的基团链接，而不会影响对M6PR的特异性结合和功能。还提供了化合物，它们是与生物分子（例如抗体）连接的配体基团的共轭物，这些共轭物可以利用细胞途径从细胞表面或细胞外环境中去除特定的靶蛋白质。例如，本文所述的共轭物可以在细胞溶酶体中固定和/或降解感兴趣的靶分子。还提供了使用共轭物来靶向蛋白质进行固定和/或溶酶体降解的方法。
• Mild Approach to Nucleoside Analogues via Photoredox/Cu-Catalyzed Decarboxylative C–N Bond Formation. Total Synthesis of Oxetanocin A
  作者：Ruonan Wang、Hao Xu、Arpan Banerjee、Zhongwen Cui、Yuyong Ma、William G. Whittingham、Peng Yang、Ang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00914

  日期：2024.4.12

  The conventional N-glycosylation methods for nucleoside synthesis usually require strongly acidic or basic conditions. Here we report the decarboxylative C(sp3)–N coupling of glycosyl N-hydroxyphthalimide esters with nucleobases via dual photoredox/Cu catalysis, which offered a mild approach to nucleoside analogues. A total synthesis of oxetanocin A, an antiviral natural product containing an oxetanose

  传统的核苷N-糖基化方法通常需要强酸性或碱性条件。在这里，我们报道了糖基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与核碱基通过双光氧化还原/Cu催化进行脱羧C(sp 3 )–N偶联，这为核苷类似物的制备提供了一种温和的方法。利用该方法实现了氧杂环丁烷酸A的全合成，这是一种含有氧杂环丁糖部分的抗病毒天然产物。
• EP2017281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——