5-vinylthiazole | 952338-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-vinylthiazole
• 英文别名: Thiazole, 5-ethenyl-；5-ethenyl-1,3-thiazole
• CAS: 952338-87-3
• 化学式: C₅H₅NS
• 分子量: 111.167
• InChiKey: SZMYFESRCUFULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-vinylthiazole 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过合理的设计，合成和抗病毒评估，改进gp120进入拮抗剂作为抗HIV-1剂的临床前优化，具有改善的细胞毒性和ADME特性。

  摘要：

  我们先前报道了开发新的新型类似物NBD-14189（Ref1），从而优化了HIV-1 gp120拮抗剂NBD-11021的里程碑，该类似物显示出对HIV-1HXB2的抗病毒活性，且最大抑制浓度为一半为89 nM。但是，细胞毒性仍然很高，吸收，分布，代谢和排泄（ADME）数据显示相对较差的水溶性。为了优化这些特性，我们用吡啶环取代了化合物中的苯环，并合成了48种新型化合物。一种新的类似物NBD-14270（8）表现出明显的细胞毒性改善，与Ref1和NBD-11021相比，选择性指数值分别提高了3倍和58倍。此外，体外ADME数据清楚地表明，与Ref1相比，水溶性和其他性能有所改善。8的数据表明吡啶骨架是苯基的良好生物等排体，从而允许对该分子的进一步优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02149
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻唑-5-基)乙酸乙酯 生成 5-vinylthiazole
  参考文献：
  名称：

  电芳族反应性通过酯的热解。部分21σ +为噻唑值：高极化性的噻唑，和氢键上的反应性的效果Ñ含杂环

  摘要：

  在633.2至698.5 K之间测得了从1-芳基乙酸乙酯（气相色谱中芳基=噻唑-2-基，噻唑-4-基，噻唑-5-基或苯基）中乙酸的气相消除速率。在650K下的热解速率为：噻唑-2-基，0.271；和。噻唑-4-基，0.491; 和噻唑-5-基，1.104；和 再加上先前确定的反应ρ因子（在650 K时为–0.61），则得出相应的σ +值0.93、0.505和–0.07。通过π电子密度计算正确地预测了位置反应性顺序和相对于苯的反应性。与噻吩的反应性在热解和溶剂分解反应中都非常相似的相反，每个位置的反应性基本上小于相应的1-芳基-1-氯乙烷的溶剂化反应。因此，噻唑比噻吩具有更大的极化性，因此特别容易受到各个过渡态共振稳定化的需求，在热解中需求较少。噻唑2位和相应的噻吩α位反应性之间的差异（1。72 sigma单位）明显大于噻唑4位和噻吩β位置（0.885 sigma单位）的反应性之差。这反映出较高的2

  DOI：

  10.1039/p29860001265

文献信息

• Fe-Catalyzed Reductive Couplings of Terminal (Hetero)Aryl Alkenes and Alkyl Halides under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Haobo Pang、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.9b04510

  日期：2019.10.30

  aromatic or heteroaromatic and an alkyl bromide or iodide leads, in the presence of Zn and a catalytic amount of an Fe(II) salt, to a net reductive coupling. The new C-C bond is regiospecifically formed at rt at the -site of the al-kene. The coupling only occurs in an aqueous micellar medium, where an atypical carbanionic, as opposed to radical, process is likely, supported by several control experiments

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。
• Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors
  作者：A. Keeley、P. Ábrányi-Balogh、G. M. Keserű

  DOI：10.1039/c8md00327k

  日期：——

  A fragment library of electrophilic small heterocycles was characterized through cysteine-reactivity and aqueous stability tests that suggested their potential as covalent warheads.

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。
• Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN: a transition-metal-free approach for the synthesis of 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2<i>H</i>-chromen-2-one in ethyl lactate
  作者：Palani Natarajan、Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/d1gc01382c

  日期：——

  Peroxodisulfate-assisted three-component benzylation of coumarins with styrenes and KSCN to 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2H-chromen-2-one is reported for the first time. This reaction proceeds via the consecutive addition of the SCN radical to styrenes followed by the addition of the resultant substituted-benzylic radical to the C3-position of coumarin derivatives. In contrast to previous approaches

  首次报道了过二硫酸盐辅助香豆素与苯乙烯和 KSCN 的三组分苄基化反应生成 3-(1-aryl-2-thiocyanatoethyl)-2 H -chromen-2-one。该反应通过将 SCN 基团连续加成到苯乙烯上，然后将得到的取代苄基基团加成到香豆素衍生物的 C 3位进行。与以前通常需要过渡金属催化、有毒的挥发性有机溶剂、碱和高温的方法相比，香豆素的苄基化策略是无过渡金属和无碱的，并且在环境条件下适用于乳酸乙酯作为一种绿色介质。
• Copper-catalyzed enantioselective arylalkynylation of alkenes
  作者：Guangyue Lei、Hanwen Zhang、Bin Chen、Meichen Xu、Guozhu Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04029c

  日期：——

  A copper-catalyzed enantioselective arylalkynylation of alkenes with diaryliodonium salt and a monosubstituted alkyne is reported. The three-component coupling reactions proceed under mild reaction conditions with a broad substrate scope, leading to synthetically valuable 1,2-diaryl-3-butynes. The key to the success of this chemistry is the employment of the chiral bisoxazoline-phenylaniline (BOPA)

  报道了铜催化烯烃与二芳基碘鎓盐和单取代炔烃的对映选择性芳基炔基化反应。三组分偶联反应在温和的反应条件下进行，底物范围广，产生具有合成价值的 1,2-diaryl-3-butynes。这种化学成功的关键是使用手性双恶唑啉-苯苯胺 (BOPA) 配体。根据机理研究，提出了一种涉及热铜催化下产生苯基自由基的新反应途径。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLICS WITH THERAPEUTIC ACTIVITY IN HIV<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE CONTRE LE VIH
  申请人：NEW YORK BLOOD CENTER INC

  公开号：WO2021102114A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Substituted heterocyclic substituted pyrrole carboxamide compounds such as those represented by Formula I or Formula II are provided herein. Such compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, can be used in the treatment of HIV infection and related conditions.

  本文提供了类似于由化学式I或化学式II代表的取代杂环取代吡咯羧酰胺化合物。这些化合物或其药用盐可以用于治疗HIV感染及相关疾病。