2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methylquinoline | 117566-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-(1-Benzotriazolo)-4-methylquinoline；2-benzotriazol-1-yl-4-methyl-quinoline；2-Benzotriazol-1-yl-4-methyl-chinolin；2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-4-methylquinoline；2-(benzotriazol-1-yl)-4-methylquinoline
• CAS: 117566-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: RKYSYAAGYUDXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methylquinoline 在 PPA 作用下， 以40%的产率得到11-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  抗癌药，VI。一些苯并异α-咔啉的合成及抗肿瘤特性

  摘要：

  通过改进 Graebe-Ullmann 反应合成了一些苯并 - 异 - α - 咔啉，并检测了其抗肿瘤活性。与玫瑰树碱相关的线性四环 5,11-二甲基-5H-吲哚 [2,3-b] 喹啉 13b 对小鼠 P 388 和 L 1210 白血病以及黑色素瘤 B 16 显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210807
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 T406石油添加剂 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions

  摘要：

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

  DOI：

  10.1039/c7gc03106h

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Methyl-Substituted Indolo[2,3-b]quinolines: Novel Cytotoxic, DNA Topoisomerase II Inhibitors
  作者：Wanda Peczynska-Czoch、Francois Pognan、Lukasz Kaczmarek、Janusz Boratynski

  DOI：10.1021/jm00047a008

  日期：1994.10

  bacteria and pathogenic fungi at MIC range 3 x 10(-2) to 2.5 x 10(-1) mumol/mL, displayed cytotoxicity against KB cells ID50 in the range 2 x 10(-3) to 9 x 10(-3) mumol/mL, and stimulated the formation of calf thymus topoisomerase II mediated DNA cleavage at concentration between 0.4 and 10 microM. None of the indolo[2,3-b]quinolines belonging to the 6H series, i.e., lacking a methyl group on the pyridine

  为了进一步开展有关稠合氮杂芳族化合物的化学和抗肿瘤活性的SAR研究，根据修饰的Graebe-合成了一系列5H-和6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的线性，甲基取代的衍生物。乌尔曼反应。为了建立吲哚[2,3-b]喹啉的理化和生物学活性之间的关系，它们的亲脂性，细胞毒性和抗菌活性以及在体外诱导拓扑异构酶II依赖性pSP65 DNA裂解的能力，我们进行了研究。我们发现吲哚[2,3-b]喹啉的抗微生物和细胞毒性活性受到位置的强烈影响，甲基取代基的数量和吡啶氮上甲基的存在对于这些化合物的细胞毒性至关重要。全部indolo [2，属于5H系列的3-b]喹啉，即在吡啶氮上带有甲基，对原核和真核生物显示出显着的活性。它们在MIC范围3 x 10（-2）至2.5 x 10（-1）mumol / mL时抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长，对KB细胞ID50的细胞毒性显示在2 x 10（-3）范围内至9 x 10（-3）mumol
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative C–N Bond Formation of Azines with Azoles: Overcoming the Limitation of Oxidizing N–O Activation Strategy
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Lulu Liu、Jingjing Sun、Xin Liu、Zhenduo Li、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02411

  日期：2015.12.4

  Here, we report the copper-catalyzed C2 selective cross-dehydrogenative C-N bond formation of azines with azoles. This straightforward method enables us to address the key limitation of prior N-O activation strategy in C2 amination of azines. The wide substrate scope, high functional group tolerance, and ease of operation of the present method are expected to promote its potential application in synthetic chemistry.
• An Improved Synthesis of α-Carbolines under Microwave Irradiation
  作者：Patricia Vera-Luque、Ramón Alajarín、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol052552y

  日期：2006.2.1

  alpha-Carbolines are interesting core structures for designing DNA-interacting small molecules. However, these compounds are not commercially available and their synthetic methods are low yielding or time consuming. The shortest synthetic route, the modified Graebe-Ullmann reaction, has been optimized by using microwave heating in four different types of apparatus to give shorter reaction times and enhanced yields. Optimized conditions enabled the preparation of a small library of alpha-carbolines.
• 176. Carbazoles, carbolines, and related compounds. Part III. Quinindoline derivatives
  作者：S. J. Holt、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9480000922

  日期：——
• KACZMAREK, LUKASZ;NANTKA-NAMIRSKI, PAWEL;MORDARSKI, MARIAN;PECZYNSKA-CZOC+
  作者：KACZMAREK, LUKASZ、NANTKA-NAMIRSKI, PAWEL、MORDARSKI, MARIAN、PECZYNSKA-CZOC+

  DOI：——

  日期：——