(Ring-U-14C)-Benzaldehyd | 141625-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (Ring-U-14C)-Benzaldehyd
• CAS: 141625-56-1
• 化学式: C₇H₆O
• 分子量: 118.058
• InChiKey: HUMNYLRZRPPJDN-FBHSTXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ring-U-14C)-Benzaldehyd 在 formate dehydrogenase 、 horse liver alcohol dehydrogenase 、 甲酸钠-d 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以100%的产率得到7R-[²H]-phenyl-[¹⁴C]-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  A Critical Test of the “Tunneling and Coupled Motion” Concept in Enzymatic Alcohol Oxidation

  摘要：

  The physical mechanism of C-H bond activation by enzymes is the subject of intense study, and we have tested the predictions of two competing models for C-H activation in the context of alcohol dehydrogenase. The kinetic isotope effects (KIEs) in this enzyme have previously suggested a model of quantum mechanical tunneling and coupled motion of primary (1 degrees) and secondary (2 degrees) hydrogens. Here we measure the 2 degrees H/T KIEs with both H and D at the 1 degrees position and find that the 2 degrees KIE is significantly deflated with D-transfer, consistent with the predictions of recent Marcus-like models of H-transfer. The results suggest that the fast dynamics of H-tunneling result in a 1 degrees isotope effect on the structure of the tunneling ready state: the trajectory of D-transfer goes through a shorter donor acceptor distance than that of H-transfer.

  DOI：

  10.1021/ja405917m
• 作为产物：
  描述：

  [ring-14C(U)]benzyl alcohol 在 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 horse liver alcohol dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium cacodylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Ring-U-14C)-Benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计和使用对光不稳定的笼状底物，将其作为零下温度下用马肝醇脱氢酶进行氢隧穿的探针：注意事项。

  摘要：

  为了了解蛋白质动力学对酶催化和氢隧穿的影响，在零以下温度下研究了马肝醇脱氢酶（HLADH）催化苯甲醇的氧化。先前的研究表明，由于缓慢的结合和底物的损失，野生型HLADH在低至-50摄氏度时具有显着的动力学复杂性[S.-C。蔡，JP Klinman，生物化学，40（2001）2303]。因此，采取了一种策略，使用预先结合到酶上并在光解时产生活性底物的光不稳定（笼养）苄醇，以降低在零以下温度下的动力学复杂性。通过计算机建模，从头开始设计，合成了一系列笼蔽的醇，并就光解和结合特性进行了表征。具有独特长尾的邻硝基苄基醚15 被发现是最理想的。在低于零温度的50％MeOH中，观察到两相动力学曲线，并通过使用15提高了速率。尽管消除了底物结合作为限速步骤，但使用笼蔽的苯甲醇并不能产生可测量的H / D动力学同位素效应。出乎意料的是，基于底物对酶的化学计量，观察到的快速相对应于多种酶转换。可能的副反应及

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00018-x