4-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)quinoline | 1279123-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)quinoline
• 英文别名: Trimethyl-[2-[(4-methylquinolin-2-yl)methoxy]ethyl]silane
• CAS: 1279123-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: UBWSZKZUNSXTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 potassium ((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)trifluoroborate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 、 9-mesityl-10-methylacridinium ion 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到4-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与三氟硼酸烷基酯的无金属CH烷基化：1°，2°和3°烷基化的通用方案

  摘要：

  据报道，使用各种伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯进行光氧化还原催化的杂芳烃的CH官能化。描述了使用Fukuzumi的有机光催化剂和温和的氧化剂，适合于功能化复杂杂芳族化合物的条件，为后期衍生化提供了有价值的工具。报告的方法解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的三个主要局限性：（1）使用超化学计量的自由基前体，（2）反复选择性，以及（3）引入昂贵的光催化剂。另外，使用了许多前所未有的复杂烷基，从而增加了Minisci化学可利用的化学空间。为了展示后期功能化中的应用程序，合成了奎宁和喜树碱类似物。最后，进行了NMR研究以提供合理的杂芳基活化作用，该活化作用允许使用单当量的自由基前体，并且还提高了区域选择性。因此，在酸催化剂和BF 3的存在下观察到1 H和13 C NMR观察到独特的杂芳基物质。

  DOI：

  10.1039/c7sc00283a

文献信息

• Direct Alkylation of Heteroaryls Using Potassium Alkyl- and Alkoxymethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Virginie Colombel、Valerie A. Braz

  DOI：10.1021/ol2003572

  日期：2011.4.1

  A direct alkylation of various heteroaryls using stoichiometric potassium alkyl- and alkoxymethyltrifluoroborates has been developed. This method leads to the synthesis of complex substituted heterocycles, which have been obtained with yields up to 89%.
• Metal-free C–H alkylation of heteroarenes with alkyltrifluoroborates: a general protocol for 1°, 2° and 3° alkylation
  作者：Jennifer K. Matsui、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc00283a

  日期：——

  A photoredox-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using a variety of primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates is reported. Using Fukuzumi's organophotocatalyst and a mild oxidant, conditions amenable for functionalizing complex heteroaromatics are described, providing a valuable tool for late-stage derivatization. The reported method addresses the three major limitations of

  据报道，使用各种伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯进行光氧化还原催化的杂芳烃的CH官能化。描述了使用Fukuzumi的有机光催化剂和温和的氧化剂，适合于功能化复杂杂芳族化合物的条件，为后期衍生化提供了有价值的工具。报告的方法解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的三个主要局限性：（1）使用超化学计量的自由基前体，（2）反复选择性，以及（3）引入昂贵的光催化剂。另外，使用了许多前所未有的复杂烷基，从而增加了Minisci化学可利用的化学空间。为了展示后期功能化中的应用程序，合成了奎宁和喜树碱类似物。最后，进行了NMR研究以提供合理的杂芳基活化作用，该活化作用允许使用单当量的自由基前体，并且还提高了区域选择性。因此，在酸催化剂和BF 3的存在下观察到1 H和13 C NMR观察到独特的杂芳基物质。