bis(3-chloroacetamidopropyl)-N-tert-butoxycarbonylamine | 380848-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(3-chloroacetamidopropyl)-N-tert-butoxycarbonylamine
• 英文别名: tert-butyl N,N-bis[3-[(2-chloroacetyl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 380848-84-0
• 化学式: C₁₅H₂₇Cl₂N₃O₄
• 分子量: 384.303
• InChiKey: KLNWSXHZUNGEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-chloroacetamidopropyl)-N-tert-butoxycarbonylamine 在 caesium carbonate 、 硫脲 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis[3-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-mercaptoacetylamine
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精核心的树突状糖苷对客体分子和伴刀豆球蛋白A的结合亲和力特性。

  摘要：

  已通过等温滴定微量热法和酶联凝集素测定法评估了七触头和新合成的十四触头C-6分支甘露吡喃糖基和吡喃葡糖基环麦芽七糖（β-环糊精）衍生物的包合行为和伴刀豆球蛋白A的结合特性，分别。按照收敛方法，基于含有14个1-硫代-β-D-葡萄糖，1-硫代-β-甘露糖和1-硫代-β-鼠李糖残基的β-环糊精核心合成三个一级树状聚合物。以及涉及（1）制备巯基化的双支化糖苷结构单元和（2）将结构单元连接到七（6-脱氧-6-碘）-β-环糊精上。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠的包合物形成的亲和常数和热力学参数。当将2-萘磺酸钠用作客体时，相对于天然β-CD，全取代的β-环糊精的宿主能力降低，而当将ANS用作客体分子时，则提高了。由于簇效应，基于β-CD核心的七价mannoclusters增强了凝集素的结合亲和

  DOI：

  10.1021/jo015875q
• 作为产物：
  描述：

  [3-(3-benzyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 bis(3-chloroacetamidopropyl)-N-tert-butoxycarbonylamine
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精核心的树突状糖苷对客体分子和伴刀豆球蛋白A的结合亲和力特性。

  摘要：

  已通过等温滴定微量热法和酶联凝集素测定法评估了七触头和新合成的十四触头C-6分支甘露吡喃糖基和吡喃葡糖基环麦芽七糖（β-环糊精）衍生物的包合行为和伴刀豆球蛋白A的结合特性，分别。按照收敛方法，基于含有14个1-硫代-β-D-葡萄糖，1-硫代-β-甘露糖和1-硫代-β-鼠李糖残基的β-环糊精核心合成三个一级树状聚合物。以及涉及（1）制备巯基化的双支化糖苷结构单元和（2）将结构单元连接到七（6-脱氧-6-碘）-β-环糊精上。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠的包合物形成的亲和常数和热力学参数。当将2-萘磺酸钠用作客体时，相对于天然β-CD，全取代的β-环糊精的宿主能力降低，而当将ANS用作客体分子时，则提高了。由于簇效应，基于β-CD核心的七价mannoclusters增强了凝集素的结合亲和

  DOI：

  10.1021/jo015875q

文献信息

• Synthesis of peptide dendrimers based on a β-cyclodextrin core with guest binding ability
  作者：Abdullah M.A. Muhanna、Emilia Ortiz-Salmerón、Luis Garcı́a-Fuentes、Juan J. Giménez-Martı́nez、Antonio Vargas-Berenguel

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01432-1

  日期：2003.8

  The synthesis of three first-order dendrimers based on a beta-cyclodextrin core containing fourteen Val, Phe and Val-Phe residues is described. The guest binding ability of the tetradecavalent peptidyl beta-cyclodextrin derivative has been tested by calorimetric titration and the thermodynamic parameters for the complex formation with adamantanecarboxylic acid were obtained. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dendritic Galactosides Based on aβ-Cyclodextrin Core for the Construction of Site-Specific Molecular Delivery Systems: Synthesis and Molecular Recognition Studies
  作者：Antonio Vargas-Berenguel、Fernando Ortega-Caballero、Francisco Santoyo-González、Juan J. García-López、Juan J. Giménez-Martínez、Luis García-Fuentes、Emilia Ortiz-Salmerón

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<812::aid-chem812>3.0.co;2-p

  日期：2002.2.15

  In order to evaluate the ability of multivalent glycosides based on a beta-cyclodextrin core as site-specific molecular carriers, a study on both the inclusion complexation behaviour and lectin binding affinity of branched and hyperbranched beta-cyclodextrins is presented. A series of cluster galactosides constructed on beta-cyclodextrin scaffolds containing seven 1-thio-beta-lactose or beta-lactosylamine

  为了评估基于β-环糊精核心的多价糖苷作为位点特异性分子载体的能力，提出了对支链和超支链β-环糊精的包合物络合行为和凝集素结合亲和力的研究。合成了在β-环糊精支架上构建的一系列簇半乳糖苷，这些支架包含通过不同的间隔臂与大环核键合的七个1-硫代-β-乳糖或β-乳糖苷胺。另外，基于包含14个1-硫代-β-D-半乳糖，1-硫代-β-乳糖和1-硫代-β-半乳糖残基的β-环糊精核，进行了三个一级树状聚合物的首次合成。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠以及花生中的凝集素（花生）的复合形成的亲和常数和热力学参数。β-环糊精的主要表面被糖类取代导致相对于天然β-环糊精与ANS的包合物络合的结合常数值略有增加。然而，由于在β-环糊精的窄边上存在糖残基，导致空间拥挤的增加，可能导致对2-萘磺酸钠的结合能力降低
• Binding Affinity Properties of Dendritic Glycosides Based on a β-Cyclodextrin Core toward Guest Molecules and Concanavalin A
  作者：Fernando Ortega-Caballero、Juan J. Giménez-Martínez、Luis García-Fuentes、Emilia Ortiz-Salmerón、Francisco Santoyo-González、Antonio Vargas-Berenguel

  DOI：10.1021/jo015875q

  日期：2001.11.1

  thermodynamic parameters for the inclusion complex formation of these beta-cyclodextrin derivatives with guests sodium 8-anilino-1-naphthalensulfonate (ANS) and 2-naphthalenesulfonate. The host capability of the persubstituted beta-cyclodextrins decreased with respect to the native beta-CD when sodium 2-naphthalenesulfonate was used as a guest and improved when ANS was used as a guest molecule. Heptavalent mannoclusters

  已通过等温滴定微量热法和酶联凝集素测定法评估了七触头和新合成的十四触头C-6分支甘露吡喃糖基和吡喃葡糖基环麦芽七糖（β-环糊精）衍生物的包合行为和伴刀豆球蛋白A的结合特性，分别。按照收敛方法，基于含有14个1-硫代-β-D-葡萄糖，1-硫代-β-甘露糖和1-硫代-β-鼠李糖残基的β-环糊精核心合成三个一级树状聚合物。以及涉及（1）制备巯基化的双支化糖苷结构单元和（2）将结构单元连接到七（6-脱氧-6-碘）-β-环糊精上。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠的包合物形成的亲和常数和热力学参数。当将2-萘磺酸钠用作客体时，相对于天然β-CD，全取代的β-环糊精的宿主能力降低，而当将ANS用作客体分子时，则提高了。由于簇效应，基于β-CD核心的七价mannoclusters增强了凝集素的结合亲和