[3-(3-benzyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]carbamic acid benzyl ester | 183249-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(3-benzyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: 3,3'-bis(N,N'-benzyloxycarbonyl)-3,3'-bis(propylamine)imine；Dibenzyl (azanediylbis(propane-3,1-diyl))dicarbamate；benzyl N-[3-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propylamino]propyl]carbamate
• CAS: 183249-68-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄
• 分子量: 399.49
• InChiKey: PRRWFBODELJPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-benzyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 bis-(3-amino-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精核心的树突状糖苷对客体分子和伴刀豆球蛋白A的结合亲和力特性。

  摘要：

  已通过等温滴定微量热法和酶联凝集素测定法评估了七触头和新合成的十四触头C-6分支甘露吡喃糖基和吡喃葡糖基环麦芽七糖（β-环糊精）衍生物的包合行为和伴刀豆球蛋白A的结合特性，分别。按照收敛方法，基于含有14个1-硫代-β-D-葡萄糖，1-硫代-β-甘露糖和1-硫代-β-鼠李糖残基的β-环糊精核心合成三个一级树状聚合物。以及涉及（1）制备巯基化的双支化糖苷结构单元和（2）将结构单元连接到七（6-脱氧-6-碘）-β-环糊精上。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠的包合物形成的亲和常数和热力学参数。当将2-萘磺酸钠用作客体时，相对于天然β-CD，全取代的β-环糊精的宿主能力降低，而当将ANS用作客体分子时，则提高了。由于簇效应，基于β-CD核心的七价mannoclusters增强了凝集素的结合亲和

  DOI：

  10.1021/jo015875q
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 苄基氰基甲酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到[3-(3-benzyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型树突状α-唾液酸苷：基于3,3'-氨基双（丙胺）核的糖基糖精的合成。

  摘要：

  簇效应或多价效应已被认为是增加碳水化合物与蛋白质之间的结合相互作用的有效手段。实际上，已经证明唾液酸化的多支L-赖氨酸树状聚合物是流感病毒对人红细胞血凝的有效抑制剂。在这些研究的继续中，描述了新的糖树状大分子的合成，其具有从2到16的均匀化合价并以等距的硫代唾液苷残基结束。与以前报道的这种一般类型的非对称树枝状大分子相比，这些对称树枝状大分子通过标准NMR光谱技术更容易表征。树突状核的合成是基于使用氰基甲酸苄酯对3,3'-亚氨基双（丙胺）（4）伯胺的区域选择性保护。将所得仲胺5用溴乙酸叔丁酯烷基化，以提供具有Cbz保护的胺和酸保护的叔丁酯的二价核心结构6。通过三氟乙酰水解或氢化的顺序脱保护，分别得到酸7或二胺8作为关键前体。使用HOBt / DIC策略将两个片段偶联，分别以合理至良好的产率在第一，第二，第三和第四代提供Cbz保护的树状大分子，分别具有2、4、8和16的化合价（42-82）

  DOI：

  10.1021/jo961047z

文献信息

• Multivalent neoglycoconjugates: solid-phase synthesis of N-linked α-sialodendrimers
  作者：Muriel Llinares、René Roy

  DOI：10.1039/a703679e

  日期：——

  A series of N-linked α-sialodendrimers with valencies of 2, 4 and 8 has been scaffolded on an N,N-bis(3-aminopropyl)succinamic acid core using Wang resin and 9-fluorenylmethoxycarbonyl and 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate solid-phase chemistry.

  一系列具有2、4和8价键的N-连接α-唾液酸树枝状化合物，已通过王树脂和9-芴甲氧羰基及2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸盐固相化学方法，构建于N,N-双(3-氨丙基)琥珀酰亚胺酸核心骨架上。
• Polylysine dendrimer contrast agent
  申请人：Krippner Guy Yeoman

  公开号：US09127130B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The present invention relates generally to branched macromolecules and their use as imaging or contrast agents. In particular, the invention relates to dendrimers, derived from lysine or lysine analogs, bearing a plurality of functional moieties and their application to imaging techniques in which a disease state may be imaged with a targeted contrast agent.

  本发明一般涉及分支大分子及其作为成像或对比剂的用途。具体而言，本发明涉及源自赖氨酸或赖氨酸类似物的树状大分子，带有多种功能基团，并将它们应用于成像技术中，其中可以使用靶向对比剂对疾病状态进行成像。
• AMINE POLYMERS FOR USE AS BILE ACID SEQUESTRANTS
  申请人：Connor Eric

  公开号：US20140356316A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides crosslinked amine polymers effective for binding and removing bile salts from the gastrointestinal tract. These bile acid binding polymers or pharmaceutical compositions thereof can be administered to subjects to treat various conditions, including hypercholesteremia, diabetes, pruritus, irritable bowel syndrome-diarrhea (IBS-D), bile acid malabsorption, and the like.

  本发明提供了交联胺聚合物，用于有效地结合和清除胆盐从胃肠道。这些胆酸结合聚合物或其药物组合物可以被用于治疗各种疾病，包括高胆固醇血症、糖尿病、瘙痒、肠易激综合征-腹泻（IBS-D）、胆酸吸收不良等。
• 吡沙洛姆中间体
  申请人：南京华威医药科技开发有限公司

  公开号：CN105111089B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明具体涉及一种胺磷酸盐结合剂吡沙洛姆中间体及其制备方法，以3,3'‑二氨基二丙基胺为原料，在氯甲酸苄酯作用下，得到3,3'‑二苄氧酰胺二丙基胺，3,3'‑二苄氧酰胺二丙基胺与1,4‑二溴丁烷或1,4‑二氯丁烷进行取代反应得到N,N,N’,N’‑四(3‑苄氧酰胺基)‑1,4‑丁二胺，Pd‑C作用下加压氢化进行脱保护，得到N,N,N’,N’‑四(3‑氨基丙基)‑1,4‑丁二胺。其所用的原材料廉价易得、反应操作简便、收率高、三废少，因此具有非常好的工业前景。
• Synthesis of New α-Thiosialodendrimers and Their Binding Properties to the Sialic Acid Specific Lectin from <i>Limax flavus</i>
  作者：Diana Zanini、René Roy

  DOI：10.1021/ja963874n

  日期：1997.3.1

  Carbohydrate−protein binding interactions can be greatly amplified using the cluster or multivalent effect. In previous studies, sialylated multibranched l-lysine dendrimers were found to be potent inhibitors of the hemagglutination of human erythrocytes by Influenza viruses. In order to further the understanding of multivalency and its role in carbohydrate−protein interactions, glycoconjugates with

  使用簇或多价效应可以大大放大碳水化合物-蛋白质结合相互作用。在之前的研究中，唾液酸化的多支 l-赖氨酸树枝状聚合物被发现是流感病毒对人红细胞血凝作用的有效抑制剂。为了进一步了解多价性及其在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用，必须制备具有不同碳水化合物密度、构象和糖苷间距的糖缀合物。本文介绍了结构相似的发散和系链 α-唾液酸树枝状聚合物的合成和生物测试。通过 Cbz 保护基团和 HOBt/DIC 偶联策略有效地制备了支架在正交保护的 3,3'-亚氨基双（丙胺）核心上的含有 α-硫唾液酸苷的树枝状聚合物。浊度分析证实了这些唾液酸树枝状聚合物交联和沉淀 Limax flavus 凝集素 (LFA) 的潜力。在使用人的酶联凝集素抑制试验中进行测试时...