2-propyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glucopyranoso)-[2,1-d]-1,3-oxazole | 170641-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glucopyranoso)-[2,1-d]-1,3-oxazole
• CAS: 170641-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₈
• 分子量: 357.361
• InChiKey: VTRJMAWYORMMFD-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glucopyranoso)-[2,1-d]-1,3-oxazole 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-acetamido-1-O-butyroyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Pertel, S. S.; Kadun, A. L.; Chirva, V. Ya., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 3, p. 195 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-butyramido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 氯化亚砜 、 四乙基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-propyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glucopyranoso)-[2,1-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Pertel, S. S.; Kadun, A. L.; Chirva, V. Ya., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 3, p. 195 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiperoxidant activity of new phenolic O-glycosides
  作者：Fabio Ponticelli、Antoaneta Trendafilova、Massimo Valoti、Simona Saponara、GianPietro Sgaragli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00313-x

  日期：2001.2

  D-glycopyranosides by reaction of tert-butylhydroquinone with beta-D-pentaacetyl-glucose, beta-D-pentaacetyl-galactose, 2-acetamido- and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-butanamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl chlorides as well as the formation of anomeric 3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-eno-pyranosides by reaction between tert-butylhydroquinone and 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. All compounds

  我们描述了叔丁基氢醌与β-D-五乙酰基葡萄糖，β-D-五乙酰基半乳糖，2-乙酰氨基-和3,4的反应，合成了一些3-叔丁基-4-羟苯基D-吡喃葡萄糖苷。 6-三-O-乙酰基-2-丁酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯以及异头物3-叔丁基-4-羟苯基4,6-二-O-乙酰基2的形成，通过叔丁基对苯二酚和3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛之间的反应生成3-二脱氧-D-赤-己-2-氨基-吡喃糖苷。除3-叔丁基-4-羟基苯基α-和β-D-吡喃葡萄糖苷外，所有化合物均能抑制脂质过氧化，其效力与叔丁基羟基茴香醚相当。