2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1-O-methanesulfonyl-1,3,4-octadecanetriol | 1068608-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1-O-methanesulfonyl-1,3,4-octadecanetriol
• CAS: 1068608-21-8
• 化学式: C₂₂H₄₃N₃O₅S
• 分子量: 461.667
• InChiKey: RABOXEVLNXVXIY-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1-O-methanesulfonyl-1,3,4-octadecanetriol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.51 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 benzyl ((2R,3S,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(octylthio)octadecan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  微波促进的硫醇与氮丙啶衍生物的反应合成1-硫代植物鞘脂类似物

  摘要：

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.066
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1-O-methanesulfonyl-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  双α-S-半乳糖基苯基封端神经酰胺的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  两种携带 ω-苯基脂肪酸链的 α-S 连接的半乳​​糖神经酰胺被有效合成，并被证明对人类自然杀伤 T 细胞具有体外刺激活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.224

文献信息

• A Practical Access to 1,2-Diaminophytosphingolipids
  作者：Youssef Harrak、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/ejoc.200800565

  日期：2008.9

  A practical approach to the synthesis of phytosphingolipids containing the 1,2-diamino framework is described. The methodology relies on the regioselective ring-opening of phytosphingosine-derived N-nosylaziridines 4 and 6 with primary or secondary amines, acylation and subsequent deprotection steps. For practical purposes, N-substituted benzylamines were used as protected primary amine surrogates

  描述了一种合成含有 1,2-二氨基框架的植物鞘脂的实用方法。该方法依赖于植物鞘氨醇衍生的 N-nosylaziridines 4 和 6 与伯胺或仲胺、酰化和随后的脱保护步骤的区域选择性开环。出于实用目的，N-取代的苄胺被用作受保护的伯胺替代物，以避免在 N-nosyl 脱保护步骤过程中发生副反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• The First Synthesis of a Thioglycoside Analogue of the Immunostimulant KRN7000
  作者：Ravindra T. Dere、Xiangming Zhu

  DOI：10.1021/ol8019555

  日期：2008.10.16

  The first total synthesis of a thioglycoside analogue of KRN7000, a potential immunostimulant, is described. Two key intermediates are alpha-galactosyl thiol 4 and phytosphingosine derivative 5, which were both prepared from D-galactose.

  描述了KRN7000的硫代糖苷类似物（一种潜在的免疫刺激剂）的第一个全合成。两种关键中间体是α-半乳糖基硫醇4和植物鞘氨醇衍生物5，均由D-半乳糖制备。
• Alpha-GLYCOSYL THIOLS AND alpha-S-LINKED GLYCOLIPIDS
  申请人：Zhu Xiangming

  公开号：US20100184711A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to stereoselective methods for the preparation of α-glycosyl thiols and α-S-linked glycosylceramides.

  本发明涉及用于制备α-糖基硫醇和α-S-链接糖基酰胺的立体选择性方法。