4,β,β-trichloro-α-styrene | 96989-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,β,β-trichloro-α-styrene
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)-2-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethenoxy]ethanone
• CAS: 96989-61-6
• 化学式: C₁₆H₈Cl₆O₂
• 分子量: 444.956
• InChiKey: MVUSCMDMTZUIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.7-82.7 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,β,β-trichloro-α-styrene 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSURUTA, TAKEHIKO;HARADA, TETSUYA;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 142-145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙酮 、 醋酸锰(3+) 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSURUTA, TAKEHIKO;HARADA, TETSUYA;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 142-145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The α-Chlorination of Aryl Ketones with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Takehiko Tsuruta、Tetsuya Harada、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.142

  日期：1985.1

  The reaction of 2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone with Mn(OAc)3 in the presence of LiCl gave 3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone. The reactions of 2-phenyl-4-chromanone, 1-phenyl-1-propanone, 1,2-diphenylethanone, and 1-tetralone similarly yielded α,α-dichloro derivatives in good yields. 2,2,2-Trichloroacetophenones were obtained from 2,2-dichloroacetophenones, but in the absence of LiCl, 2,2-dichloroacetophenones gave 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanediones. KCl, NaCl, NH4Cl, AlCl3, and CaCl2 were also employed as the Cl− ion source. Synthetic applicability and the reaction mechanisms are discussed briefly.

  2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮与Mn(OAc)3在LiCl存在下反应，生成3,3-二氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮。2-苯基-4-香豆酮、1-苯基-1-丙酮、1,2-二苯基乙酮和1-四氢萘酮的反应同样生成α,α-二氯衍生物，产率良好。2,2,2-三氯乙酰苯酮是由2,2-二氯乙酰苯酮得到的，但在没有LiCl的情况下，2,2-二氯乙酰苯酮生成了2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮。KCl、NaCl、NH4Cl、AlCl3和CaCl2也被用作Cl−离子源。合成适用性和反应机制进行了简要讨论。