3-Bromo-4-hydroxy-5-iodo-benzaldehyde | 4789-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-4-hydroxy-5-iodo-benzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxy-5-iodobenzaldehyde
• CAS: 4789-95-1
• 化学式: C₇H₄BrIO₂
• 分子量: 326.916
• InChiKey: GHAVJKRQXDBQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  274.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 2,2'-(1,2-肼二亚基)二[3-乙基-2,3-二氢-6-苯并噻唑磺酸 、 laccase 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到3-Bromo-4-hydroxy-5-iodo-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用 KI 作为碘源和空气 O2 作为氧化剂，对取代酚进行高效且可持续的漆酶催化碘化†

  摘要：

  使用 KI 作为碘源和空气中的氧气作为氧化剂，漆酶催化对羟基芳基羰基和对羟基芳基羧酸衍生物的碘化反应，以高效且可持续的方式生成相应的碘酚，在温和条件下制备规模的收率高达 93%反应条件。

  DOI：

  10.1039/c9ra02541c

文献信息

• Phenolic oxidation of o,o′-dihalogenated phenols
  作者：Masakatsu Takahashi、Hironori Konishi、Satoshi Iida、Kensuke Nakamura、Shosuke Yamamura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00217-3

  日期：1999.4

  A detailed inspection of phenolic oxidation products derived from the o,o'-dihalogenated cresol derivatives (1a - 1e) indicated that the bromo and chloro substituents promoted the oxidation leading to the corresponding diaryl ethers, whereas the iodo derivatives provided the diaryls. Selective reduction of 6d and its tyrosine derivative afforded the corresponding diaryl ethers carrying two chlorine atoms (14, 15). interpretation of the selectivity of the phenolic oxidation was attempted by employing theoretical calculations. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.