1-(4-methoxybenzyl)-2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid | 380359-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-Bromopyridine-4-carbonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 380359-51-3
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 465.303
• InChiKey: LVSFWUYKCWDPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-吲哚基)-1-[3-(1-乙氧基乙烯基)-4-吡啶基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛的反应合成玫瑰树碱

  摘要：

  1-苄基与 1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐 和 （3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛给出相应的2-酰基吲哚-3-羧酸作为唯一产物。通过将2-酰基亚吲哚-3-羧酸的1-（4-甲氧基苄基）基团脱保护，通过用高氯酸 在 醋酸 负担 2-（3-溴异烟酰胺基）吲哚，已转换为玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1039/b105116b
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2,3-二甲酸 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛的反应合成玫瑰树碱

  摘要：

  1-苄基与 1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐 和 （3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛给出相应的2-酰基吲哚-3-羧酸作为唯一产物。通过将2-酰基亚吲哚-3-羧酸的1-（4-甲氧基苄基）基团脱保护，通过用高氯酸 在 醋酸 负担 2-（3-溴异烟酰胺基）吲哚，已转换为玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1039/b105116b

文献信息

• Synthesis of ellipticine by reaction of 1-(4-methoxybenzyl)indole-2,3-dicarboxylic anhydride with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiroko Hachiken、Norihide Yanase

  DOI：10.1039/b105116b

  日期：——

  Reaction of 1-benzyl- and 1-(4-methoxybenzyl)indole-2,3-dicarboxylic anhydride with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium gave the corresponding 2-acylindole-3-carboxylic acids as the sole product. Deprotection of the 1-(4-methoxybenzyl) group of the 2-acylindole-3-carboxylic acid was performed by treatment with perchloric acid in acetic acid to afford 2-(3-bromoisonicotinoyl)indole, which was converted

  1-苄基与 1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐 和 （3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛给出相应的2-酰基吲哚-3-羧酸作为唯一产物。通过将2-酰基亚吲哚-3-羧酸的1-（4-甲氧基苄基）基团脱保护，通过用高氯酸 在 醋酸 负担 2-（3-溴异烟酰胺基）吲哚，已转换为玫瑰树碱。