4-叔丁基杯[5]芳烃 | 81475-22-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 4-叔丁基杯[5]芳烃
• 中文别名: 对叔丁基5杯芳烃；五叔丁基(五羟基)杯[5]芳烃
• 英文名称: p-tert-Butylcalix[5]arene
• 英文别名: 4-tert-Butylcalix[5]arene；5,11,17,23,29-pentatert-butylhexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(30),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21(32),22,24,27(31),28-pentadecaene-31,32,33,34,35-pentol
• CAS: 81475-22-1
• 化学式: C₅₅H₇₀O₅
• 分子量: 811.158
• InChiKey: HTJNUHSOASZVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312 °C(lit.)
• 沸点：
  748.21°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9315 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的这类物质不会分解，并应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

4-叔丁基杯[5]芳烃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-tert-Butylcalix[5]arene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-叔丁基杯[5]芳烃
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 81475-22-1
俗名： Penta-tert-butyl(pentahydroxy)calix[5]arene
4-叔丁基杯[5]芳烃 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C55H70O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
4-叔丁基杯[5]芳烃 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-叔丁基杯[5]芳烃 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基杯[5]芳烃 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到6,12,18,24,30-Pentatert-butyl-33,34,35-trihydroxy-2-oxaheptacyclo[26.3.1.11,4.110,14.116,20.122,26.03,8]hexatriaconta-3(8),4,6,10,12,14(35),16(34),17,19,22(33),23,25,28,30-tetradecaen-32-one
  参考文献：
  名称：

  Selective hydroxyl replacement in calixarenes: amino-, azo-, and xanthenocalixarene derivatives.

  摘要：

  The synthesis of monoamino-, azo-, and xanthenocalixarenes and dehydroxylated calixarenes via condensation, reduction, or rearrangement of monospirodienone calixarene derivatives is described. Mild oxidation of p-tert-butylcalix[5]arene and p-tert-butylcalix[6]arene yielded their corresponding monospirodienone derivatives 4b and 4c. Monospirodienone 4b was characterized by X-ray crystallography. Reaction of 4b with (2,4-dinitrophenyl)hydrazine gave a (dinitrophenyl)azo derivative (8), which by reaction with HI gave the monoaminotetrahydroxycalix[5]arene 10. Reaction of 4b with hydrazine/base yielded in a Wolff-Kishner-type reaction, the monodehydroxylated calix[5]arene 8. Reaction of 4b with a methanolic solution of hydrazine at room temperature yielded a derivative characterized by X-ray crystallography as a system with an azo bridge (15). Spirodienone 4b rearranges in MeOH/H+, yielding the xanthene derivative 16 as the main product, together with the linear pentamer 17. The larger spirodienone 4c rearranges by treatment with MeOH/H+, yielding the xanthenocalix[6]arene 18. X-ray diffraction of a crystal of 18 grown in MeCN shows that in the crystal the molecules form intermolecular hydrogen-bonded dimers in which the two molecules mutually include each other; i.e., one of the protuberances of each molecule is located in the V-shaped cavity of its neighboring molecule. Molecules 16 and 18 represent the first examples of calixarene systems incorporating a xanthene moiety.

  DOI：

  10.1021/ja00143a005
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 聚合甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 以6.1%的产率得到4-叔丁基杯[5]芳烃
  参考文献：
  名称：

  穿孔单层：从汞化杯[n]芳烃设计和合成多孔和粘性单层

  摘要：

  一系列 O-烷基化杯 (n) 芳烃（通过四羟基杯 (4) 芳烃、五羟基杯 (5) 芳烃、六羟基杯 (6) 芳烃和七羟基杯 (7) 芳烃与正溴丁烷和正-溴十六烷）提供了一系列基于杯芳烃的表面活性剂，它们在空气 - 水界面形成稳定的单层。如果假设每个杯芳烃的底部平行且烷基链垂直于水面，则对每个杯芳烃测量的表面压力面积等温线产生的限制区域与空间填充模型预测的值非常一致. 将丙二酸引入含水亚相导致源自杯（4）芳烃、杯（5）芳烃和杯（6）芳烃基表面活性剂的膜的内聚性显着增加，通过表面粘度的变化来判断。对由丙二酸稳定的杯 (6) 芳烃单层生产的 Langmuir-Blodgett 薄膜进行 X 射线光电子能谱分析，显示羧酸盐/汞比率为 0.9。

  DOI：

  10.1021/ja00203a020
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-N-phenylacetamide 、 在 potassium fluoride 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 4-叔丁基杯[5]芳烃 、 copper(ll) bromide 、 magnesium chloride 作用下， 反应 11.0h， 以90%的产率得到3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐对溴二氟乙酰胺的铜催化芳基化：芳香酰胺的新进展

  摘要：

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。

  DOI：

  10.3390/molecules26102957

文献信息

• Inherently chiral derivatives of calix[5]crowns
  作者：Ralf Arnecke、Volker Böhmer、George Ferguson、Sebastiano Pappalardo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00048-2

  日期：1996.2

  Complementary synthetic routes to the chiral (1,3)- and (1,2)-calix[5]crown ethers 2 and 3, respectively, are described. The regio- and stereochemical arrangement of the O-alkyl residues is deduced by NMR, and further supported by a single-crystal X-ray analysis of crown-5 derivative 3b.

  描述了分别到达手性（1,3）-和（1,2）-杯[5]冠醚2和3的互补合成途径。O-烷基残基的区域和立体化学排列通过NMR推论得出，并由Crown-5衍生物3b的单晶X射线分析进一步证实。
• Calixarene-bound dendritic macromolecules
  作者：George Ferguson、John F. Gallagher、M. Anthony McKervey、Evelyn Madigan

  DOI：10.1039/p19960000599

  日期：——

  Calixarenes have been used as polyfunctional core molecules to construct several dendritic polyether macromolecules based on 3,5-dihydroxybenzyl building blocks.

  甘脲已被用作多功能核心分子，以构建基于3,5-二羟基苄基构建块的几种树枝状聚醚高分子。
• Counterion-Dependent Proton-Driven Self-Assembly of Linear Supramolecular Oligomers Based on Amino-Calix[5]arene Building Blocks
  作者：Sebastiano Pappalardo、Valentina Villari、Sarit Slovak、Yoram Cohen、Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Andrea Pappalardo、Ilenia Pisagatti、Melchiorre F. Parisi

  DOI：10.1002/chem.200601785

  日期：2007.10.5

  light-scattering studies provide evidence for the presence of oligomers in solution and show that different counterions and concentrations result in different oligomer sizes, whereas ESI-MS and SEM investigations, respectively, indicate that self-assembly also takes place in the gas phase and in the solid state. The growth of these supramolecular oligomers is concentration-dependent; however, as a consequence

  通过在分子间的反复包容事件，在下边缘带有一个12-氨基十二烷基侧基的杯[5]芳烃自组装成超分子低聚物，很容易通过与酸溶液接触而触发，并通过用碱处理而逆转为氨基单体前体。 。1 H NMR数据与衍生自烷基铵部分的腔内包埋的头尾组装的形成一致。扩散NMR和光散射研究为溶液中存在低聚物提供了证据，并表明不同的抗衡离子和浓度导致不同的低聚物尺寸，而ESI-MS和SEM研究分别表明气体中也发生了自组装相并处于固态。这些超分子低聚物的生长是浓度依赖性的。然而，
• A supramolecular amphiphile from a new water-soluble calix[5]arene and n-dodecylammonium chloride
  作者：Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Andrea Pappalardo、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi、Fausto Puntoriero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.125

  日期：2013.1

  A new water-soluble calix[5]arene 1, bearing 4-butylsulfonato pendant groups at the lower rim, has been synthesised. This derivative shows aggregation properties in water. Critical micellar concentration (cmc) for 1 has been calculated by means of DOSY NMR and fluorescence spectroscopy. When n-dodecylammonium chloride is added to 1 below its cmc, the resulting 1:1 endo-cavity inclusion complex behaves

  合成了一种新的水溶性杯芳烃[5]芳烃1，其在下边缘带有4-丁基磺基侧基。该衍生物在水中显示出聚集性质。通过DOSY NMR和荧光光谱法计算出1的临界胶束浓度（cmc）。当Ñ -dodecylammonium氯加入到1其低于CMC，所得到的1：1的内切-cavity包合物表现为超分子两亲物提供了新的胶束聚集体。
• Ferrocenium salts mediate para-tert-butylcalixarene synthesis
  作者：Sean P. Bew、Myles R. Cheesman、Sunil V. Sharma

  DOI：10.1039/b813789g

  日期：——

  Ferrocenium salts mediate high yielding one-pot and convergent syntheses of para-tert-butylcalixarenes in mild non-Lewis or Brønsted acidic reaction conditions; EPR indicates complex formation between the s-trioxane and the ferrocenium salt.

  二茂铁盐在温和的非刘易斯或布氏酸性反应条件下，介导了对叔丁基钙烯烃的高产一锅式聚合合成；EPR 显示 s-三氧杂环己烷和二茂铁盐之间形成了络合物。