6-(tosylmethyl)phenanthridine | 69722-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(tosylmethyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]phenanthridine
• CAS: 69722-33-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: IPXDWUVAQKOFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙烯基联苯 在 sodium azide 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 6-(tosylmethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059

文献信息

• 一种可见光催化合成6-砜甲基啡啶类衍生物 的方法
  申请人：上饶师范学院

  公开号：CN109232420B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明一种可见光催化合成6‑砜甲基啡啶类衍生物的方法,采用稳定的磺酰肼代替磺酰氯为磺酰化试剂，有机染料玫瑰红作为光催化剂，在氧化剂、碱和光照条件下，实现烯基叠氮串联磺酰化反应，合成6‑砜甲基啡啶类衍生物。与现有方法相比，本发明具有反应条件温和、使用非金属光催化剂、稳定易得的磺酰肼为磺酰化试剂、底物适用范围广、原子经济性高、环境友好、步骤经济性等特点。
• Visible-Light-Mediated Tandem Sulfonylation/Cyclization of Vinyl Azides with Sulfonyl Hydrazines for the Synthesis of 6-(Sulfonylmethyl)phenanthridines under Mild Conditions
  作者：Liu-Liang Mao、Li-Xia Quan、Xian-Hong Zhu、Cong-Bin Ji、An-Xi Zhou、Fayun Chen、Da-Gui Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1611758

  日期：2019.5

  A visible-light-mediated tandem sulfonylation/cyclization of vinyl azides with sulfonyl hydrazines was developed that provides an efficient and simple strategy for the synthesis of valuable 6-(sulfonylmethyl)phenanthridines with a broad substrate scope and satisfactory yields under mild conditions.

  开发了一种可见光介导的乙烯基叠氮化物与磺酰基腙的串联磺化/环化反应，为合成有价值的广谱底物范围和在温和条件下获得满意产率的6-(磺酰甲基)菲啰啉提供了一种高效简单的策略。
• Silver-Catalyzed Tandem C≡C Bond Hydroazidation/Radical Addition/Cyclization of Biphenyl Acetylene: One-Pot Synthesis of 6-Methyl Sulfonylated Phenanthridines
  作者：Jiawei Tang、Paramasivam Sivaguru、Yongquan Ning、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01771

  日期：2017.8.4

  silver-catalyzed tandem carbon–carbon triple bond hydroazidation, radical addition, and cyclization of biphenyl acetylene is described under mild conditions, leading to the formation of 6-methyl sulfonylated phenanthridines in good yields. In this novel cascade reaction, most of the atoms are incorporated into the product without cleavage of the C≡C bond. Mechanistic studies suggest the reaction should proceed

  在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮，自由基加成和联苯乙炔的环化，导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中，大多数原子都掺入了产物中，而没有裂解C bondC键。机理研究表明，该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。
• Synthesis of <i>gem</i>-Disulfonyl Enamines via an Iminyl-Radical-Mediated Formal 1,3-HAT/Radical Coupling Cascade
  作者：Zhongxue Fang、Yujie Zhang、Zhansong Zhang、Qingming Song、Yong Wu、Zhaohong Liu、Yongquan Ning

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02277

  日期：2022.9.9

  We herein report the first example of an iminyl-radical-mediated formal 1,3-HAT/radical coupling cascade of vinyl azides leading to the synthesis of tetrasubstituted gem-disulfonyl enamines. It is possible to employ a variety of vinyl azides and sulfinate salt coupling elements without sacrificing effectiveness and scalability. The combination of experimental studies and DFT calculations showed that

  我们在此报告了第一个亚氨基介导的形式 1,3-HAT/乙烯基叠氮化物的自由基偶联级联反应，导致合成四取代的偕二磺酰基烯胺。可以使用多种乙烯基叠氮化物和亚磺酸盐偶联元素而不牺牲有效性和可扩展性。实验研究和 DFT 计算的结合表明，该反应通过自由基加成/形式 1,3-HAT/自由基偶联机制进行。
• Tandem Sulfonylation/Cyclization of Vinyl Azides with Aryldiazonium Tetrafluoroborates and SO ₂
  作者：Fayun Chen、Li‐Xia Quan、Anxi Zhou、Congbin Ji、Yanhong Li、Xianhong Zhu、Liu‐Liang Mao、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202201269

  日期：2023.1.10

  An efficient and facile three-component reaction of vinyl azides, aryldiazonium tetrafluoroborates and K2S2O5 under mild conditions leads to the formation of functionalized phenanthridines in the absence of any catalysts and additives. The reaction simply utilizes easily accessible and cheap K2S2O5 as the sulfur dioxide source with operational simplicity and gram-scale synthesis, as well as good functional-group

  在温和条件下，乙烯基叠氮化物、芳基四氟硼酸重氮盐和 K 2 S 2 O 5的有效且简便的三组分反应导致在没有任何催化剂和添加剂的情况下形成官能化菲啶。该反应简单地利用容易获得且廉价的K 2 S 2 O 5作为二氧化硫源，具有操作简单和克级合成以及良好的官能团耐受性。