N-(2-bromophenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-quinone monoimine | 142009-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-quinone monoimine
• 英文别名: 6-(2-bromophenyl)imino-1,10-phenanthrolin-5-one
• CAS: 142009-83-4
• 化学式: C₁₈H₁₀BrN₃O
• 分子量: 364.201
• InChiKey: HJEKOWKLTLQTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻菲罗啉 在 四丁基硫酸氢铵 manganese(IV) oxide 、 industrial bleach (pH 8.2-8.3 with conc. HCl) 、 三乙基铝 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-quinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ascididemin

  摘要：

  A short synthesis of the pentacyclic marine alkaloid ascididemin 1 (four steps, 21% yield) from 1,10-phenanthroline 16 is described. The key step, photocyclisation of the quinoneimine 14 in sulphuric acid, is the first such aza stilbene photocyclisation of a quinoneimine. Intermediate 14 is prepared in a single, but low yielding, step from the quinone 4 in an aza Wadsworth-Emmons reaction, or in much better yield from the epoxide 17 by treatment with 2-iodoaniline and triethylaluminium, followed by oxidation with barium manganate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88497-0