3'-Phenyl-2',3'-methanopropyl 2-O-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 136764-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-Phenyl-2',3'-methanopropyl 2-O-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3'-Phenyl-2',3'-methanopropyl 2-O-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 136764-17-5；145920-53-2
• 化学式: C₃₈H₃₉F₃O₈S
• 分子量: 712.784
• InChiKey: XIKIIYMESFDUNN-PIXZFUFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Phenyl-2',3'-methanopropyl 2-O-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,4,6-Tetra-O-benzyl-2,5-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclopropanation of allylic ethers: cleavage and regeneration of the chiral auxiliary

  摘要：

  The ring contraction reaction of 2-O-(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-beta-D-glucopyranosides and their corresponding a-anomers is reported. The rearrangement was shown to occur under extremely mild basic conditions to allow isolation of acid-sensitive optically active substituted cyclopropylmethanols. The chiral auxiliary can be regenerated by converting the C-glucofuranoside, byproduct of the rearrangement, into tri-O-benzyl-D-glucal (two steps).

  DOI：

  10.1021/jo00056a028
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 作用下， 生成 3'-Phenyl-2',3'-methanopropyl 2-O-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as chiral auxiliaries: asymmetric cyclopropanation reaction of acyclic olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00021a052