2-(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranosyl)pyrrole | 478367-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranosyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-1-deoxy-β-maltosyl)pyrrole；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(1H-pyrrol-2-yl)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 478367-05-4
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₁₇
• 分子量: 685.636
• InChiKey: OJWNMVKXTFNXHN-FKKCKFEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranosyl)pyrrole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以55%的产率得到2-(2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-l-deoxy-β-maltosyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C-Glycoside formation via Lewis acid promoted reaction of O-glycosylimidates with pyrroles

  摘要：

  O-糖苷亚胺（如1）在BF3·Et2O的存在下与吡咯反应，生成C-糖苷，例如2，这些产物可以进一步转化为类似物，如12和13。

  DOI：

  10.1039/b205690a
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 peracetylated α-maltosyl trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到2-(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranosyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  C-Glycoside formation via Lewis acid promoted reaction of O-glycosylimidates with pyrroles

  摘要：

  O-糖苷亚胺（如1）在BF3·Et2O的存在下与吡咯反应，生成C-糖苷，例如2，这些产物可以进一步转化为类似物，如12和13。

  DOI：

  10.1039/b205690a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESISING C-GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE GLYCOSIDES C
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2003102007A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention provides a process for the synthesis of C-glycosides. In the process, an O-glycosyl trichloroimidate is reacted with a pyrrole in the presence of a Lewis acid and the C-glycoside isolated from the foregoing reaction mixture. The invention also relates to the products of the process.

  这项发明提供了一种合成C-糖苷的过程。在这个过程中，通过在Lewis酸存在下，将O-糖基三氯甲酰亚胺与吡咯基反应，从前述反应混合物中分离出C-糖苷。该发明还涉及该过程的产物。
• De Novo Access to BODIPY C-Glycosides as Linker-Free Nonsymmetrical BODIPY-Carbohydrate Conjugates
  作者：Clara Uriel、Dylan Grenier、Florian Herranz、Natalia Casado、Jorge Bañuelos、Esther Rebollar、Inmaculada Garcia-Moreno、Ana M. Gomez、J. Cristobal López

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02907

  日期：2024.3.15

  Recent years have witnessed an increasing interest in the synthesis and study of BODIPY-glycoconjugates. Most of the described synthetic methods toward these derivatives involve postfunctional modifications of the BODIPY core followed by the covalent attachment of the fluorophore and the carbohydrate through a “connector”. Conversely, few de novo synthetic approaches to linker-free carbohydrate-BODIPY

  近年来，人们对 BODIPY-糖缀合物的合成和研究越来越感兴趣。大多数描述的这些衍生物的合成方法都涉及 BODIPY 核心的后功能修饰，然后通过“连接器”共价连接荧光团和碳水化合物。相反，很少有关于无接头碳水化合物-BODIPY杂化物的从头合成方法的描述。我们开发了一种可靠的模块化、从头合成策略，利用 POCl 3介导的吡咯C-糖苷与吡咯-甲醛衍生物的缩合来合成无连接基的 BODIPY-糖衍生物。该方法允许在生物窗口内用足够荧光的 BODIPY 标记碳水化合物生物分子，在水介质中稳定，并且能够显示单线态氧的产生。