benzyl (S)-2-methylbutan-3-enoate | 1242024-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-methylbutan-3-enoate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-methylbut-3-enoate；(S)-2-methyl-3-butenoic acid benzyl ester；benzyl (S)-2-methylbut-3-enoate；benzyl (2S)-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 1242024-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JBIRLORNHUWZBS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-methylbutan-3-enoate 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-γ-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  铜催化卤代巴豆酸酯的不对称烯丙基烷基化：多功能手性多功能积木的有效合成。

  摘要：

  据报道，使用铜-TaniaPhos作为手性催化剂，α-甲基取代酯的高度对映选择性合成产率高达90％，ee高达99％。该转化证明可扩展至至少6.6 mmol（1.7 g规模）。这种转化的产物已被进一步精制为具有单个（支链酯和酸）或多个立体中心（邻位二甲基酯以及羟基或碘取代的内酯）的多功能构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000109
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸苄酯 、 乙烯基溴化镁 在 cobalt(II) chloride 、 lithium iodide 、 2,2'-bis[(4'S)-benzyloxazolin-2'-yl]-1,1'-biphenyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到benzyl (S)-2-methylbutan-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钴-异双唑啉催化的α-溴酯与烯基格氏试剂的对映选择性交叉偶联。

  摘要：

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01557

文献信息

• 一种不对称合成手性烯酸酯的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN110483289B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种不对称催化合成手性烯酸酯的新方法。该方法利用双噁唑啉手性配体与钴催化的外消旋的2‑卤代羧酸酯与烯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，直接在酯的α位引入烯基，合成手性烯酸酯。具有反应条件温和、对环境友好、反应产率较好(up to80％yield)，产物光学纯度高(up to 93％ee)等优点。
• 一种不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN115710180A

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明属于生物农药技术领域，公开了一种新的不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法。该方法利用双噁唑啉/Co(II)催化的乙烯格氏试剂与溴代丙酸苄酯的不对称Kumada偶联反应，制得烯酸苄酯4，然后经Pd/C催化氢化，制得(S)‑2‑甲基丁酸(5)；再利用(R)‑4‑苯基噁唑烷‑2‑酮(7)为手性助剂，与原位生成的3‑甲基‑2‑丁烯酸酐反应，制得噁唑烷酮酰胺8，接着与3‑甲基‑1‑溴‑2‑丁烯(9)发生反应，制得异戊烯基噁唑烷酮酰胺10，然后利用LiAlH4还原得到(R)‑薰衣草醇，最后与(S)‑2‑甲基丁酸发生反应制得木槿曼粉蚧性信息素，即(S)‑2‑甲基丁酸(R)‑薰衣草酯(1)。本发明利用钴催化的不对称Kumada偶联反应构建羧酸部分的手性甲基，利用Evans手性诱导法构建醇部分的手性异戊烯基，具有反应条件温和、合成路线简捷等优势。
• Cobalt-Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of α-Bromo Esters with Alkenyl Grignard Reagents
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Gucheng Yuan、Shikuo Liu、Xiao Sun、Chaonan Yuan、Yuxiong Yang、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01557

  日期：2020.6.5

  cobalt-bisoxazoline catalyst and afforded various α-alkyl-β,γ-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields (≤95% ee and ≤82% yields). The formal synthesis of the California red scale pheromone using this method was investigated, and radical clock experiments were performed.

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Halocrotonates: Efficient Synthesis of Versatile Chiral Multifunctional Building Blocks
  作者：Tim den Hartog、Beatriz Maciá、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.201000109

  日期：——

  The highly enantioselective synthesis of α‐methyl‐substituted esters is reported in up to 90% yield and up to 99% ee using copper‐TaniaPhos as chiral catalyst. The transformation proved scalable to at least 6.6 mmol (1.7 g scale). The products of this transformation have been further elaborated to multifunctional building blocks with a single (branched esters and acids) or multiple stereogenic centers

  据报道，使用铜-TaniaPhos作为手性催化剂，α-甲基取代酯的高度对映选择性合成产率高达90％，ee高达99％。该转化证明可扩展至至少6.6 mmol（1.7 g规模）。这种转化的产物已被进一步精制为具有单个（支链酯和酸）或多个立体中心（邻位二甲基酯以及羟基或碘取代的内酯）的多功能构件。