benzyl (2S,3E)-2-methyldec-3-enoate | 1242024-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3E)-2-methyldec-3-enoate
• 英文别名: benzyl (E,2S)-2-methyldec-3-enoate
• CAS: 1242024-84-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: QNUCXMZUEVWZCQ-YHVDPYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3E)-2-methyldec-3-enoate 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以84%的产率得到(2S,3E)-2-methyldec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化卤代巴豆酸酯的不对称烯丙基烷基化：多功能手性多功能积木的有效合成。

  摘要：

  据报道，使用铜-TaniaPhos作为手性催化剂，α-甲基取代酯的高度对映选择性合成产率高达90％，ee高达99％。该转化证明可扩展至至少6.6 mmol（1.7 g规模）。这种转化的产物已被进一步精制为具有单个（支链酯和酸）或多个立体中心（邻位二甲基酯以及羟基或碘取代的内酯）的多功能构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000109
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 benzyl (S)-2-methylbutan-3-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到benzyl (2S,3E)-2-methyldec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化卤代巴豆酸酯的不对称烯丙基烷基化：多功能手性多功能积木的有效合成。

  摘要：

  据报道，使用铜-TaniaPhos作为手性催化剂，α-甲基取代酯的高度对映选择性合成产率高达90％，ee高达99％。该转化证明可扩展至至少6.6 mmol（1.7 g规模）。这种转化的产物已被进一步精制为具有单个（支链酯和酸）或多个立体中心（邻位二甲基酯以及羟基或碘取代的内酯）的多功能构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000109

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Halocrotonates: Efficient Synthesis of Versatile Chiral Multifunctional Building Blocks
  作者：Tim den Hartog、Beatriz Maciá、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.201000109

  日期：——

  The highly enantioselective synthesis of α‐methyl‐substituted esters is reported in up to 90% yield and up to 99% ee using copper‐TaniaPhos as chiral catalyst. The transformation proved scalable to at least 6.6 mmol (1.7 g scale). The products of this transformation have been further elaborated to multifunctional building blocks with a single (branched esters and acids) or multiple stereogenic centers

  据报道，使用铜-TaniaPhos作为手性催化剂，α-甲基取代酯的高度对映选择性合成产率高达90％，ee高达99％。该转化证明可扩展至至少6.6 mmol（1.7 g规模）。这种转化的产物已被进一步精制为具有单个（支链酯和酸）或多个立体中心（邻位二甲基酯以及羟基或碘取代的内酯）的多功能构件。