(2R)-3-(((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-benzyl-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)oxy)-2-(carboxy(methoxy)methoxy)propanoic acid | 1446749-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3-(((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-benzyl-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)oxy)-2-(carboxy(methoxy)methoxy)propanoic acid
• CAS: 1446749-23-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₁₄
• 分子量: 555.493
• InChiKey: TWHWNGKOUXUQKW-HAUDUSOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  193.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-benzyl-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)oxy)-2-(carboxy(methoxy)methoxy)propanoic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-2-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)hexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2R)-3-(((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-benzyl-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)oxy)-2-(carboxy(methoxy)methoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550