| 497831-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 497831-35-3
• 化学式: C₃₅H₆₆N₂O₁₁
• 分子量: 690.916
• InChiKey: HZCNKOPSSLGTDO-RULFPABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  159.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9S)-9,2',4''-O-tris(triethylsilyl)-9-dihydroerythromycin A 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of a Novel Class of 15-Membered Macrolide Antibiotics, “11a-Azalides”

  摘要：

  An efficient method for the reconstruction of the 9-dihydroerythromycin A macrolactone skeleton has been established. The key steps are oxidative cleavage at the 11,12-position and reconstruction after insertion of an appropriate functionalized amino alcohol. Novel 15-membered macrolides, we named as "11a-azalides", were synthesized based on the above methodology and evaluated for their antibacterial activity. Among them, (13R)-benzyloxyrnethyl-11a-azalide showed the most potent Streptococcus pneumoniae activity, with improved activity against a representative erythromycin-resistant strain compared to clarithromycin (CAM).

  DOI：

  10.1021/ml100252s