8-(methoxycarbonyl)octyl O-(benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 126168-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(9-methoxy-9-oxononoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 126168-72-7
• 化学式: C₅₈H₈₂N₂O₂₉
• 分子量: 1271.29
• InChiKey: BVQDOFZPDQKCGJ-QOJNKFCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  397
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl O-(benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳岩藻糖基转移酶在化学酶法合成在还原单元C-2位置修饰的唾液酸Lewis（a）和唾液酸Lewis（x）四糖类似物的化学酶促合成中。

  摘要：

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84162-y
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl O-(benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳岩藻糖基转移酶在化学酶法合成在还原单元C-2位置修饰的唾液酸Lewis（a）和唾液酸Lewis（x）四糖类似物的化学酶促合成中。

  摘要：

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84162-y