10,10-ethylenedioxy-4-methylene-2-oxabicyclo<4.4.0>decane | 126983-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,10-ethylenedioxy-4-methylene-2-oxabicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: (4'aR,8'aR)-3'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,5,6,7,8a-hexahydrochromene]
• CAS: 126983-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: NTNUBSQEAYSJCM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,2'-[7]氧杂双环[4.1.0]庚烷] 、 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 生成 10,10-ethylenedioxy-4-methylene-2-oxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-(chloromagnesiomethyl)2-alkenyl ethers to epoxides followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: a one-pot synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans

  摘要：

  Addition of 2-(chloromagnesiomethyl)-2-propenyl ethers 1a and 1b to epoxides 3 affords ring opening products 6 or 7 which are converted by Pd(0) to 3-methylenetetrahydropyrans 9. Cyclization of the addition products is best effected by a catalyst system generated in situ from Pd(OAc)2 and (i-PrO)3P.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92281-1