{9-{(2R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester | 213487-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: {9-{(2R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 213487-38-8
• 化学式: C₃₆H₃₅N₉O₁₄
• 分子量: 817.726
• InChiKey: AYEWNVRTCOCXLI-GWDKBUGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  308.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 {9-{(2R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以53%的产率得到{9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LVII部分。2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷的亚磷酰胺结构单元的合成：寡核苷酸合成的新化合物†

  摘要：

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810556
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-2-{2-Amino-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-purin-9-yl}-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 吡啶 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 {9-{(2R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LVII部分。2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷的亚磷酰胺结构单元的合成：寡核苷酸合成的新化合物†

  摘要：

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810556