3-[(2R,5S,8S,11S,14S,17S,20S)-14-(4-Benzyloxy-benzyl)-8,11-diisobutyl-7,13,19,20-tetramethyl-5,17-bis-((R)-2-methyl-hexyl)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexaaza-cyclohenicos-2-yl]-propionitrile | 438239-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-[(2R,5S,8S,11S,14S,17S,20S)-14-(4-Benzyloxy-benzyl)-8,11-diisobutyl-7,13,19,20-tetramethyl-5,17-bis-((R)-2-methyl-hexyl)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexaaza-cyclohenicos-2-yl]-propionitrile
• 英文别名: cyclo[N(Me)Ala-D-OAbu(CN)-Leu(4R-5-Pr)-N(Me)Leu-Leu-N(Me)Tyr(Bn)-Leu(4R-5-Pr)]；3-[(2R,5S,8S,11S,14S,17S,20S)-7,13,19,20-tetramethyl-5,17-bis[(2R)-2-methylhexyl]-8,11-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-14-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexazacyclohenicos-2-yl]propanenitrile
• CAS: 438239-98-6
• 化学式: C₅₇H₈₇N₇O₉
• 分子量: 1014.36
• InChiKey: KLBAXLJZSLBYDZ-BBYDVCGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,5S,8S,11S,14S,17S,20S)-14-(4-Benzyloxy-benzyl)-8,11-diisobutyl-7,13,19,20-tetramethyl-5,17-bis-((R)-2-methyl-hexyl)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexaaza-cyclohenicos-2-yl]-propionitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到cyclo[N(Me)Ala-D-OAbu(CN)-Leu(4R-5-Pr)-N(Me)Leu-Leu-N(Me)Tyr-Leu(4R-5-Pr)]
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 类似物药效团库的液相平行合成：一种定义天然环状 (Depsi) 肽的结构-功能特性的通用化学诱变方法

  摘要：

  HUN-7293 (1) 是一种天然存在的环状七肽，是细胞粘附分子表达（VCAM-1、ICAM-1、E-选择素）的有效抑制剂，其过度表达是慢性炎症性疾病的特征。定义此类环状 (depsi) 肽的结构-功能关系的一般方法的代表，关键 HUN-7293 类似物的完整库的并行合成和评估是详细的采用液相技术和简单的酸碱液-液提取用于中间体和最终产品的分离和纯化。对于研究的设计和溶液相技术的独特性而言，该库的组装是将发散的合成策略叠加到收敛的全合成上。环七肽每个残基的丙氨酸扫描和 N-甲基缺失确定了负责或促成生物学特性的关键位点。同时制备一套完整的单个残基类似物进一步简化了结构，允许对 1 的每个结构特征进行评估，在单个研究中提供结构-功能关系的详细说明。在通过天然产物结构的系统化学诱变制备的药效团文库中，鉴定了具有可比效力的简化类似物，并且在某些情况下，提高了选择性。该文库的一个有效成员被证明是一种额外的天然产物，我们将其称为

  DOI：

  10.1021/ja020166v
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2S,4R)-2-amino>-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-leucine tert-butyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(2R,5S,8S,11S,14S,17S,20S)-14-(4-Benzyloxy-benzyl)-8,11-diisobutyl-7,13,19,20-tetramethyl-5,17-bis-((R)-2-methyl-hexyl)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19-hexaaza-cyclohenicos-2-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 类似物药效团库的液相平行合成：一种定义天然环状 (Depsi) 肽的结构-功能特性的通用化学诱变方法

  摘要：

  HUN-7293 (1) 是一种天然存在的环状七肽，是细胞粘附分子表达（VCAM-1、ICAM-1、E-选择素）的有效抑制剂，其过度表达是慢性炎症性疾病的特征。定义此类环状 (depsi) 肽的结构-功能关系的一般方法的代表，关键 HUN-7293 类似物的完整库的并行合成和评估是详细的采用液相技术和简单的酸碱液-液提取用于中间体和最终产品的分离和纯化。对于研究的设计和溶液相技术的独特性而言，该库的组装是将发散的合成策略叠加到收敛的全合成上。环七肽每个残基的丙氨酸扫描和 N-甲基缺失确定了负责或促成生物学特性的关键位点。同时制备一套完整的单个残基类似物进一步简化了结构，允许对 1 的每个结构特征进行评估，在单个研究中提供结构-功能关系的详细说明。在通过天然产物结构的系统化学诱变制备的药效团文库中，鉴定了具有可比效力的简化类似物，并且在某些情况下，提高了选择性。该文库的一个有效成员被证明是一种额外的天然产物，我们将其称为

  DOI：

  10.1021/ja020166v